methyl (3R)-4-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate | 645394-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-4-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 645394-53-2
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₃Si
• 分子量: 273.407
• InChiKey: HBSIUWFMRFBRPM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-4-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R)-4-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1S,2S)-1-[(4S,5S)-5-[(2E,4E)-5-(4-ethoxyphenyl)penta-2,4-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-(methoxymethoxy)propyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Microsclerodermin E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352423
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3,4-dihydroxybutanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3R)-4-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Microsclerodermin E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352423

文献信息

• Dehydromicrosclerodermin B and Microsclerodermin J: Total Synthesis and Structural Revision
  作者：Ekaterina Y. Melikhova、Robert D. C. Pullin、Christian Winter、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201604764

  日期：2016.8.8

  The total synthesis of dehydromicrosclerodermin B and microsclerodermin J is described. Efficient approaches to the unusual amino acids in the target molecules were developed on the basis of a Negishi coupling (for Trp-2-CO2 H) and Blaise reaction (for Pyrr). An incorrect assignment of the pyrrolidinone stereochemistry of both compounds was confirmed by synthesizing epimers of the proposed structures

  描述了脱氢微核蛋白B和微核蛋白J的全合成。在Negishi偶联（对于Trp-2-CO2 H）和Blaise反应（对于Pyrr）的基础上，开发了有效的方法来解决目标分子中不常见氨基酸的问题。通过合成拟议结构的差向异构体，证实了两种化合物的吡咯烷酮立体化学分配不正确。这些差向异构体的光谱数据与天然衍生材料的光谱数据完全一致。