(Z)-2-acetamido-N-[2-(diethylamino)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide | 446024-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetamido-N-[2-(diethylamino)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 446024-04-0
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₂
• 分子量: 303.404
• InChiKey: AHLSEGFSSPYSRY-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetamido-N-[2-(diethylamino)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methyl-4-benzylidene-2-imidazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  在双氧存在下，具有二烷基氨基的芳基取代的（Z）-N-乙酰基-α-脱氢丙氨酸的氧化环化

  摘要：

  发现标题化合物（1）与甲醇中的双氧的反应根据一级动力学进行，以定量收率得到（Z）-2-咪唑啉-5-酮衍生物和过氧化氢。取代基和溶剂对该氧化环化反应的速率常数的影响与速率确定电子从起始1中的二烷基氨基氮到双氧的转移速率一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00540-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙二胺 、 (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-acetamido-N-[2-(diethylamino)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过具有二烷基氨基的芳基取代的（Z）-N-乙酰基-α-脱氢丙氨酸的氧化环化反应制得2-咪唑啉-5-酮衍生物的新途径

  摘要：

  发现标题化合物[（Z）-1 ]与氧气在甲醇中的反应根据一级动力学进行，以定量产率得到（Z）-2-咪唑啉-5-酮衍生物和过氧化氢。分析取代基和溶剂对这种氧化环化反应的速率常数的影响，导致我们提出电子从（Z）-1中的二烷基氨基氮转移到氧，超氧化物提取酰胺-质子以及随后的分子内电子转移都是-确定步骤。讨论了芳基取代的（Z）-N-乙酰基-α-脱氢丙氨酸衍生物新型环化反应的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.068

文献信息

• Oxidative cyclization of aryl-substituted (Z)-N-acetyl-α-dehydroalanines having a dialkylamino group, in the presence of dioxygen
  作者：Kohji Oshimi、Kanji Kubo、Atsushi Kawasaki、Kei Maekawa、Tetsutaro Igarashi、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00540-3

  日期：2002.4

  It was found that the reactions of the title compounds (1) with dioxygen in methanol proceed according to the first-order kinetics to give (Z)-2-imidazolin-5-one derivatives and hydrogen peroxide in quantitative yields. Substituent and solvent effects on the rate constant for this oxidative cyclization reaction are consistent with the rate-determining electron transfer from the dialkylamino nitrogen

  发现标题化合物（1）与甲醇中的双氧的反应根据一级动力学进行，以定量收率得到（Z）-2-咪唑啉-5-酮衍生物和过氧化氢。取代基和溶剂对该氧化环化反应的速率常数的影响与速率确定电子从起始1中的二烷基氨基氮到双氧的转移速率一致。
• Substituted Acrylamide Derivative and Pharmaceutical Composition Comprising the Same
  申请人：Aoki Kazumasa

  公开号：US20120220593A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  A pharmaceutical composition comprising a compound having Formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient: [wherein, R 1 is, for example, a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with one group or more than one group selected from substituent group α; R 2 is, for example, a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with one group or more than one group selected from substituent group α; and X is, for example, a hydroxyl group or a C 1 -C 6 alkoxy group].

  一种制药组合物，包括具有式（I）或其药理学上可接受的盐作为活性成分的化合物：[其中，R1是例如C6-C10芳基基团，该基团可以被选自取代基α的一个或多个基团替代；R2是例如C6-C10芳基基团，该基团可以被选自取代基α的一个或多个基团替代；X是例如羟基或C1-C6烷氧基。]
• SUBSTITUTED ACRYLAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1880720B1

  公开（公告）日：2013-02-13
• US8143446B2
  申请人：——

  公开号：US8143446B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• US8497397B2
  申请人：——

  公开号：US8497397B2

  公开（公告）日：2013-07-30