2-azidomethyl-6-(tert-butoxy)-(2R,3S)-tetrahydro-2H-3-pyranol | 650596-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-azidomethyl-6-(tert-butoxy)-(2R,3S)-tetrahydro-2H-3-pyranol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(azidomethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-3-ol
• CAS: 650596-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 229.279
• InChiKey: URHYCJSXHMVRNY-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidomethyl-6-(tert-butoxy)-(2R,3S)-tetrahydro-2H-3-pyranol 在 platinum(IV) oxide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 tert-butyl 3-(4-benzyloxy phenyl carboxamido)-4-hydroxy-(3S,4S)-azepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩环法合成Balanol和ophiocordin的（3 S，4 S）-六氢a庚啶核

  摘要：

  由三-O-乙酰基-d-葡糖醛完成了一种有效的新型蛋白激酶C抑制剂（3 S，4 S）-balanol的新型高效合成反应。Balanol和ophiocordin由手性含六氢氮杂庚烷的片段和二苯甲酮片段组成。通过分子内氮杂Wittig反应以手性形式制备氮杂核。使用三苯基膦介导的环扩展过程形成七元氮杂环。用三苯膦处理醛当量的关键中间体，得到氮杂pine核。为了证明新路线的适用性，描述了巴拉诺醇的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.089
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butoxy)-3-methylcarbonyloxy-(2R,3S)-3,6-dihydro-2H-2-pyranylmethyl acetate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-azidomethyl-6-(tert-butoxy)-(2R,3S)-tetrahydro-2H-3-pyranol
  参考文献：
  名称：

  扩环法合成Balanol和ophiocordin的（3 S，4 S）-六氢a庚啶核

  摘要：

  由三-O-乙酰基-d-葡糖醛完成了一种有效的新型蛋白激酶C抑制剂（3 S，4 S）-balanol的新型高效合成反应。Balanol和ophiocordin由手性含六氢氮杂庚烷的片段和二苯甲酮片段组成。通过分子内氮杂Wittig反应以手性形式制备氮杂核。使用三苯基膦介导的环扩展过程形成七元氮杂环。用三苯膦处理醛当量的关键中间体，得到氮杂pine核。为了证明新路线的适用性，描述了巴拉诺醇的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.089

文献信息

• Ring expansion approach for the synthesis of the (3S,4S)-hexahydroazepine core of balanol and ophiocordin
  作者：J.S Yadav、Ch Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.089

  日期：2003.12

  A new and efficient formal total synthesis of (3S,4S)-balanol, a potent protein kinase C inhibitor, was accomplished from tri-O-acetyl-d-glucal. Balanol and ophiocordin consists of a chiral hexahydro azepine-containing fragment and a benzophenone fragment. The azepine core was prepared in chiral form through intramolecular aza Wittig reaction. A triphenylphosphine mediated ring expansion process was

  由三-O-乙酰基-d-葡糖醛完成了一种有效的新型蛋白激酶C抑制剂（3 S，4 S）-balanol的新型高效合成反应。Balanol和ophiocordin由手性含六氢氮杂庚烷的片段和二苯甲酮片段组成。通过分子内氮杂Wittig反应以手性形式制备氮杂核。使用三苯基膦介导的环扩展过程形成七元氮杂环。用三苯膦处理醛当量的关键中间体，得到氮杂pine核。为了证明新路线的适用性，描述了巴拉诺醇的合成。