methyl (2S,5R,6R)-2-(cyanomethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate | 637768-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,5R,6R)-2-(cyanomethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate
• CAS: 637768-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: YNHLLFUGFOJVDH-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R,6R)-2-(cyanomethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate 在 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到methyl (2S)-2-(cyanomethyl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalysed Cleavage of 1,2-Butanediacetal Protected Diols

  摘要：

  醋酸中的催化三氯化铁被用作一种低成本、低毒性的试剂，可在温和的条件下去除丁烷 1,2-二缩醛保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072752
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester 、 溴乙腈 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以56%的产率得到methyl (2S,5R,6R)-2-(cyanomethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-取代的甘油酸甲酯衍生物的简便途径。

  摘要：

  [反应：见正文]丁二缩醛保护的甘油酯衍生物的烯醇锂进行有效的非对映选择性烷基化反应，得到一个新的完全取代的立体异构中心。这些化合物可以被修饰为稳定的2-取代的甘油醛衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035567+

文献信息

• A Convenient Route to Enantiomerically Pure 2-Substituted Methyl Glycerate Derivatives
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel、Claudio Trapella

  DOI：10.1021/ol035567+

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The lithium enolate of a butanediacetal-protected glycerate derivative undergoes efficient and diastereoselective alkylation to afford a new fully substituted stereogenic center. These compounds may be elaborated to stable 2-substituted glyceraldehyde derivatives.

  [反应：见正文]丁二缩醛保护的甘油酯衍生物的烯醇锂进行有效的非对映选择性烷基化反应，得到一个新的完全取代的立体异构中心。这些化合物可以被修饰为稳定的2-取代的甘油醛衍生物。
• FeCl₃-Catalysed Cleavage of 1,2-Butanediacetal Protected Diols
  作者：Steven Ley、C. Tzschucke、Narathip Pradidphol、Alejandro Diéguez-Vázquez、Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1055/s-2008-1072752

  日期：2008.5

  Catalytic FeCl3 in acetic acid has been employed as a cost-effective, low-toxicity reagent for the removal of butane 1,2-diacetal protecting groups under mild conditions.

  醋酸中的催化三氯化铁被用作一种低成本、低毒性的试剂，可在温和的条件下去除丁烷 1,2-二缩醛保护基团。