ethyl (R,E)-2-((tert-butylsulfinyl)imino)acetate | 960133-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R,E)-2-((tert-butylsulfinyl)imino)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoacetate
• CAS: 960133-71-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 205.278
• InChiKey: CHPAJOSJONRYPT-YSKGHYERSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R,E)-2-((tert-butylsulfinyl)imino)acetate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 ethyl 2-((S)-7-(2-chloro-4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamido)-2-methyl-7-phenyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)-2-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FACTOR IXa INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU FACTEUR IXA

  摘要：

  本发明提供了一种Formula I的化合物，以及包括一种或多种该化合物的药物组合物，以及使用该化合物用于治疗或预防不稳定性心绞痛、难治性心绞痛、心肌梗死、短暂性缺血性发作、心房颤动、血栓性中风、栓塞性中风、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血、眼部纤维蛋白堆积、以及再闭塞或再狭窄的再通血管的方法。这些化合物是选择性因子IXa抑制剂。

  公开号：

  WO2016133793A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以97%的产率得到ethyl (R,E)-2-((tert-butylsulfinyl)imino)acetate
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯酸/布朗斯台德碱催化剂促进的直接曼尼希型反应

  摘要：

  公开了直接曼尼希型反应，该反应通过多种羰基化合物和醛亚胺的反应提供α-和β-氨基酯。建议通过空间受阻的路易斯酸/布朗斯台德碱对促进转化，该碱对可协同操作：在催化剂配合物中生成烯醇盐，然后该烯醇盐与氢键活化的亚胺反应。反应物与催化剂之间的非共价相互作用为将来的催化剂设计提供了选择性和新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201608583

文献信息

• ALCOHOL DERIVATIVES AS KV7 POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20210032196A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention provides novel compounds which activate the Kv7 potassium channels. Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds to treat disorders responsive to the activation of Kv7 potassium channels.

  本发明提供了激活Kv7钾通道的新化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗对Kv7钾通道激活敏感的疾病。
• α,α-Difluoro-α-(trimethylsilyl)acetamides as Versatile Reagents for the Preparation of Difluorinated Aldol and Mannich Adducts
  作者：Aurélien Honraedt、Arie Van Der Lee、Jean-Marc Campagne、Eric Leclerc

  DOI：10.1002/adsc.201700371

  日期：2017.8.17

  The very efficient addition of α,α‐difluoro‐α‐(trimethylsilyl)acetamides to aldehydes, ketones and N‐(tert‐butanesulfinyl)imines is described. The reaction is promoted by a catalytic amount of tetra‐n‐butylammonium diphenyltrifluorosilicate (TBAT) and high yields, as well as very high stereoselectivities in the case of N‐(tert‐butanesulfinyl)imines, are achieved. The synthetic potential of this method

  描述了非常有效地将α，α-二氟-α-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺添加到醛，酮和N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中。催化量的四苯基三氟硅酸四正丁基铵（TBAT）促进了反应，并获得了高收率，并且在N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的情况下实现了很高的立体选择性。通过添加各种格氏试剂或还原酰胺部分，将所得产物转化为β-羟基酮，二醇和β-氨基醇，说明了该方法的合成潜力。
• Asymmetric Mannich-Type Reactions for the Synthesis of Aspartic Acid Derivatives from Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylimino Esters
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo034436j

  日期：2003.9.1

  Addition of ketene acetals to sulfinimines derived from homochiral N-tert-butanesulfinamide using various Lewis acids furnishes derivatives of aspartic acid in diastereomeric ratios up to 97:3. Following an easy removal of the N-tert-butanesulfinyl chiral auxiliary, optical active beta-amino esters are obtained.

  用各种路易斯酸将乙烯酮缩醛加到衍生自高手性N-叔丁烷亚磺酰胺的亚磺胺中，以高达97：3的非对映体比例提供天冬氨酸的衍生物。容易除去N-叔丁亚磺酰基手性助剂后，获得旋光性β-氨基酯。
• Asymmetric Synthesis of Protected Arylglycines by Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imino Esters
  作者：Melissa A. Beenen、Daniel J. Weix、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja060529h

  日期：2006.5.1

  the Rh(I)-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tert-butanesulfinyl imino esters has been developed for the asymmetric synthesis of arylglycine derivatives. This method provides high yields (61-90%) and diastereoselectivities (>98:2) for a variety of functionalized arylboronic acids. The N-sulfinyl arylglycine ester products are versatile intermediates for further transformations, including

  已经开发了一种将 Rh(I) 催化的芳基硼酸加成到 N-叔丁烷亚磺酰基亚氨基酯的新方法，用于不对称合成芳基甘氨酸衍生物。该方法为各种官能化芳基硼酸提供了高产率 (61-90%) 和非对映选择性 (>98:2)。N-亚磺酰基芳基甘氨酸酯产品是用于进一步转化的多功能中间体，包括选择性去除保护基团、转化为 β-氨基醇以及直接掺入肽中。
• Diastereoselective Synthesis of Arylglycine Derivatives by Cationic Palladium(II)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imino Esters
  作者：Huixiong Dai、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol0711220

  日期：2007.8.1

  A cationic palladium-complex-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tert-butanesulfinyl iminoacetates to yield the optically active arylglycine derivatives with moderate to good yield and high diastereoselectivity was developed. This reaction provides a convenient and efficient method for the synthesis of arylglycine derivatives.

  开发了阳离子钯络合物催化的芳基硼酸加成到N-叔丁烷亚磺酰基亚氨基乙酸酯中，以中等到良好的产率和高的非对映选择性产生光学活性的芳基甘氨酸衍生物。该反应为合成芳基甘氨酸衍生物提供了方便而有效的方法。