methyl 2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoate | 118040-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoate
• 英文别名: methyl 2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-benzoate；Methyl 2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
• CAS: 118040-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CQZKPZSAZXFNFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Eurothiocin A 及其对映异构体的不对称全合成

  摘要：

  (-)-eurothiocin A 的第一个不对称全合成是在 14 个线性步骤中实现的，市售材料的总产率为 2%。Sharpless不对称二羟基化反应被用作构建立体中心的关键步骤。此外，还合成了 (+)- 和 (±)-eurothiocin A。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c01151
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以73%的产率得到methyl 2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  完全合成的cristatic酸。

  摘要：

  描述了具有抗革兰氏阳性细菌相当大的活​​性，溶血特性和显着的细胞毒性的抗生素－环酸1的第一个全合成。成功的关键是通过钯催化衍生自sulf盐8的乙烯基环氧化物10的2,4-二取代呋喃部分的形成，以及使用SEM醚作为酚OH官能团的保护基。

  DOI：

  10.1021/ol0061236

文献信息

• Ishii, Naoyuki; Takahashi, Akira; Kusano, Genjiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2918 - 2924
  作者：Ishii, Naoyuki、Takahashi, Akira、Kusano, Genjiro、Nozoe, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• ISHII, NAOYUKI;TAKAHASHI, AKIRA;KUSANO, GENJIRO;NOZOE, SHIGEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2918-2924
  作者：ISHII, NAOYUKI、TAKAHASHI, AKIRA、KUSANO, GENJIRO、NOZOE, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Cristatic Acid
  作者：Alois Fürstner、Thomas Gastner

  DOI：10.1021/ol0061236

  日期：2000.8.1

  The first total synthesis of cristatic acid 1, an antibiotic endowed with considerable activity against Gram-positive bacteria, hemolytic properties, and significant cytotoxicity, is described. Key to success are the formation of its 2,4-disubstituted furan moiety via a palladium-catalyzed alkylation of vinylepoxide 10 derived from sulfonium salt 8 and the use of SEM ethers as the protecting groups

  描述了具有抗革兰氏阳性细菌相当大的活​​性，溶血特性和显着的细胞毒性的抗生素－环酸1的第一个全合成。成功的关键是通过钯催化衍生自sulf盐8的乙烯基环氧化物10的2,4-二取代呋喃部分的形成，以及使用SEM醚作为酚OH官能团的保护基。
• The Asymmetric Total Synthesis of (−)-Eurothiocin A and Its Enantiomer
  作者：Guangyan Zhang、Xuan Pan、Beibei Yang、Li Li、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c01151

  日期：2022.4.22

  The first asymmetric total synthesis of (−)-eurothiocin A was achieved in 14 linear steps with 2% overall yield from the commercially available materials. A Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction was utilized as the key step to construct the stereogenic center. Additionally, (+)- and (±)-eurothiocin A were also synthesized.

  (-)-eurothiocin A 的第一个不对称全合成是在 14 个线性步骤中实现的，市售材料的总产率为 2%。Sharpless不对称二羟基化反应被用作构建立体中心的关键步骤。此外，还合成了 (+)- 和 (±)-eurothiocin A。