3-(五氘乙基)-1,5-二氢-4-甲基-2H-吡咯-2-酮 | 1028809-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3-(五氘乙基)-1,5-二氢-4-甲基-2H-吡咯-2-酮
• 英文名称: 3-(Ethyl-d5)-1,5-dihydro-4-methyl-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(1,1,2,2,2-pentadeuterioethyl)-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 1028809-94-0
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 130.131
• InChiKey: YCTNTSVMJWIYTQ-WNWXXORZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(五氘乙基)-1,5-二氢-4-甲基-2H-吡咯-2-酮 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl N-[4-[2-[[3-methyl-5-oxo-4-(1,1,2,2,2-pentadeuterioethyl)-2H-pyrrole-1-carbonyl]amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的稳定同位素标记

  摘要：

  稳定同位素标记 (SIL) 版本的格列美脲 1（10 步，总产率 11%），一种降血糖药物和美拉加群 13（9 步，17% 总产率），一种与华法林用途相似的抗凝剂，合成如下LCMS 分析的内标。对这些化合物的已知路线（Weyer 等人，美国专利 4379785，Hocchst，1983 年；Antonsson 等人，PCT 国际申请 WO9429336，1994 年）的修改是通过杂环中间体引入稳定同位素的实例。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1235
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(五氘乙基)-1,5-二氢-4-甲基-2H-吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的稳定同位素标记

  摘要：

  稳定同位素标记 (SIL) 版本的格列美脲 1（10 步，总产率 11%），一种降血糖药物和美拉加群 13（9 步，17% 总产率），一种与华法林用途相似的抗凝剂，合成如下LCMS 分析的内标。对这些化合物的已知路线（Weyer 等人，美国专利 4379785，Hocchst，1983 年；Antonsson 等人，PCT 国际申请 WO9429336，1994 年）的修改是通过杂环中间体引入稳定同位素的实例。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1235

文献信息

• Stable isotopic labelling of heterocyclic compounds
  作者：Andrew J. Burton、Alan H. Wadsworth

  DOI：10.1002/jlcr.1235

  日期：2007.4

  Stable isotopically labelled (SIL) versions of Glimepiride 1 (10 steps, 11% overall yield), a blood glucose lowering drug, and Melagatran 13 (9 steps, 17% overall yield), an anticoagulant with similar uses to warfarin, were synthesized as internal standards for LCMS assays. Modifications of known routes (Weyer et al., US Patent 4379785, Hocchst, 1983; Antonsson et al., PCT International Application

  稳定同位素标记 (SIL) 版本的格列美脲 1（10 步，总产率 11%），一种降血糖药物和美拉加群 13（9 步，17% 总产率），一种与华法林用途相似的抗凝剂，合成如下LCMS 分析的内标。对这些化合物的已知路线（Weyer 等人，美国专利 4379785，Hocchst，1983 年；Antonsson 等人，PCT 国际申请 WO9429336，1994 年）的修改是通过杂环中间体引入稳定同位素的实例。