(8S,11R,14R)-14-tert-Butoxycarbonylamino-11-[(R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-methyl]-5,18-dimethoxy-4-methyl-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[13.3.1.1^3,7]icosa-1(18),3(20),4,6,15(19),16-hexaene-8-carboxylic acid | 685869-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,11R,14R)-14-tert-Butoxycarbonylamino-11-[(R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-methyl]-5,18-dimethoxy-4-methyl-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[13.3.1.1^3,7]icosa-1(18),3(20),4,6,15(19),16-hexaene-8-carboxylic acid
• 英文别名: (8S,11R,14R)-11-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(4-fluoro-3-nitrophenyl)methyl]-5,18-dimethoxy-4-methyl-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diazatricyclo[13.3.1.13,7]icosa-1(18),3,5,7(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylic acid
• CAS: 685869-22-1
• 化学式: C₃₉H₄₉FN₄O₁₂Si
• 分子量: 812.922
• InChiKey: WIYFQZQIXNMNKG-VBWFMVIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,11R,14R)-14-tert-Butoxycarbonylamino-11-[(R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-methyl]-5,18-dimethoxy-4-methyl-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[13.3.1.1^3,7]icosa-1(18),3(20),4,6,15(19),16-hexaene-8-carboxylic acid 、 (1R,13S,16S,17R,28R)-28-amino-17,25-dihydroxy-5,8,10,24-tetramethoxy-13-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18(35),19,21(34),23(33),24,26-dodecaene-15,29,31-trione 在 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.9 mg的产率得到tert-butyl N-[(8S,11R,14R)-11-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(4-fluoro-3-nitrophenyl)methyl]-8-[[(1R,13S,16S,17R,28R)-17,25-dihydroxy-5,8,10,24-tetramethoxy-13-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-15,29,31-trioxo-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18(35),19,21(34),23(33),24,26-dodecaen-28-yl]carbamoyl]-5,18-dimethoxy-4-methyl-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diazatricyclo[13.3.1.13,7]icosa-1(18),3,5,7(20),15(19),16-hexaen-14-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(8S,11R,14R)-11-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(4-fluoro-3-nitrophenyl)methyl]-8-(hydroxymethyl)-5,18-dimethoxy-4-methyl-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diazatricyclo[13.3.1.13,7]icosa-1(18),3,5,7(20),15(19),16-hexaen-14-yl]carbamate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到(8S,11R,14R)-14-tert-Butoxycarbonylamino-11-[(R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-methyl]-5,18-dimethoxy-4-methyl-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[13.3.1.1^3,7]icosa-1(18),3(20),4,6,15(19),16-hexaene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a

文献信息

• Total Synthesis of the Ristocetin Aglycon
  作者：Brendan M. Crowley、Yoshiki Mori、Casey C. McComas、Datong Tang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja039795a

  日期：2004.4.1

  The first total synthesis of the ristocetin aglycon is described employing a modular and highly convergent strategy. An effective 12-step (12% overall) synthesis of the ABCD ring system 3 from its amino acid subunits sequentially features an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction for formation of the diaryl ether and closure of the 16-membered CD ring system (65%), a respectively

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .