(S)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-methyl-amino]-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl]-propionic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 500145-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-methyl-amino]-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl]-propionic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (2S)-3-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 500145-41-5
• 化学式: C₄₂H₄₉Cl₃N₂O₆Si
• 分子量: 812.305
• InChiKey: WKBMFQLKVNCOBL-ZPGRZCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-methyl-amino]-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl]-propionic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 Cd/Pb N-甲基吗啉 、 氰基磷酸二乙酯 、 ammonium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状十肽Somamide A的全合成

  摘要：

  描述了从海洋蓝藻Lyngbya majuscula合成的一种酰胺蛋白A（1）的第一个总合成物，该蛋白是一种Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状双缩肽。使用马丁的硫烷对N-酰基苏氨酸酯进行有效的立体定向脱水，得到（Z）-2-氨基-2-丁烯酸残基。使用FDPP（Ph 2 P（O）OC 6 F 5）进行大内酰胺化，通过1-羟基-1,2-苯并三唑-3（1 H）-一种1-氧化物的氧化和环化作用最终形成Ahp部分将正缬氨酸衍生物制备成环状半胱氨酸可得到氨酰胺A（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02178-0
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(S)-N-MeTyr(TBDPS)-OTce 在 盐酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-methyl-amino]-3-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl]-propionic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状十肽Somamide A的全合成

  摘要：

  描述了从海洋蓝藻Lyngbya majuscula合成的一种酰胺蛋白A（1）的第一个总合成物，该蛋白是一种Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状双缩肽。使用马丁的硫烷对N-酰基苏氨酸酯进行有效的立体定向脱水，得到（Z）-2-氨基-2-丁烯酸残基。使用FDPP（Ph 2 P（O）OC 6 F 5）进行大内酰胺化，通过1-羟基-1,2-苯并三唑-3（1 H）-一种1-氧化物的氧化和环化作用最终形成Ahp部分将正缬氨酸衍生物制备成环状半胱氨酸可得到氨酰胺A（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02178-0

文献信息

• Total synthesis of somamide A, an Ahp (3-amino-6-hydroxy-2-piperidone)-containing cyclic depsipeptide
  作者：Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02178-0

  日期：2002.11

  The first total synthesis of somamide A (1), an Ahp (3-amino-6-hydroxy-2-piperidone)-containing cyclic depsipeptide, from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula is described. The efficient and stereospecific dehydration of the N-acyl threonine ester using Martin's sulfurane provided the (Z)-2-amino-2-butenoic acid residue. The macrolactamization using FDPP(Ph2P(O)OC6F5), the final installation

  描述了从海洋蓝藻Lyngbya majuscula合成的一种酰胺蛋白A（1）的第一个总合成物，该蛋白是一种Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状双缩肽。使用马丁的硫烷对N-酰基苏氨酸酯进行有效的立体定向脱水，得到（Z）-2-氨基-2-丁烯酸残基。使用FDPP（Ph 2 P（O）OC 6 F 5）进行大内酰胺化，通过1-羟基-1,2-苯并三唑-3（1 H）-一种1-氧化物的氧化和环化作用最终形成Ahp部分将正缬氨酸衍生物制备成环状半胱氨酸可得到氨酰胺A（1）。