(5Z,8Z,11Z,14Z)-18-Chlorocarbonyl-octadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester | 1028256-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-18-Chlorocarbonyl-octadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-19-chloro-19-oxononadeca-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 1028256-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO₃
• 分子量: 352.901
• InChiKey: YUWBQIAZTANAEH-TWVHMNNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z)-18-Chlorocarbonyl-octadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-19-oxoeicasa-5,8,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (5Z,8Z,11Z,14Z)-18- and 19-oxoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids

  摘要：

  8-oxo-ETE was synthesized via the corresponding tetraacetylenic precursor, which was prepared by cross-coupling of three key synthons: methyl 5-hexynoate, the bisfunctional C-7-C-13 fragment-7-bromo-2,5-heptadiyne-l-ol and rac-3-(benzoyloxy)hept-6-yn. The carbonyl function was introduced at the last synthesis step. 19-oxo-ETE was synthesized by coupling of acid anhydride, prepared from monomethyl ester of(5Z,8Z,l IZ,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraen-1,19-dioic acid, either with lithium dimethylcuprate or methylcuprate in a one-step procedure. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01029-3
• 作为产物：
  描述：

  1,7-Dibromohepta-2,5-diyne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-18-Chlorocarbonyl-octadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Lipoxygenase Substrates (5Z,8Z,11Z,14Z)-Nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic Acid and (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-Dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic Acid

  摘要：

  为了对脂肪氧化酶反应进行机理研究，合成了特殊底物脂肪酸 (5Z,8Z,11Z,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic 和 (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids。该合成方案涉及一条形成(5Z,8Z,11Z,14Z)-壬二酸-5,8,11,14-四烯-1,19-二酸的联合路线，该路线基于多乙炔法。将Ï-羧基区域选择性还原为伯醇，将一个羟基交换为相应的碘，然后与低阶有机琥珀酸盐（t-Bu2CuLi）偶联，形成了(5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-二甲基二十碳-5,8,11,14-四烯酸，总产率为 11%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6400

文献信息

• Total Synthesis of the Lipoxygenase Substrates (5Z,8Z,11Z,14Z)-Nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic Acid and (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-Dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic Acid
  作者：Igor V. Ivanov、Nataliya V. Groza、Stepan G. Romanov、Hartmut Kühn、Galina I. Myagkova

  DOI：10.1055/s-2000-6400

  日期：——

  For mechanistic studies on the lipoxygenase reaction, the special substrate fatty acids (5Z,8Z,11Z,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic and (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids were synthesized. The synthetic scheme involves a joint route for the formation of (5Z,8Z,11Z,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic acid, which is based on the polyacetylenic approach. Regioselective reduction of the ω-carboxylic group to the primary alcohol, exchange of an OH-group to corresponding iodine and subsequent coupling with low-order organocuprates (t-Bu2CuLi) resulted in the formation of (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid with an overall yield of 11%.

  为了对脂肪氧化酶反应进行机理研究，合成了特殊底物脂肪酸 (5Z,8Z,11Z,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic 和 (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids。该合成方案涉及一条形成(5Z,8Z,11Z,14Z)-壬二酸-5,8,11,14-四烯-1,19-二酸的联合路线，该路线基于多乙炔法。将Ï-羧基区域选择性还原为伯醇，将一个羟基交换为相应的碘，然后与低阶有机琥珀酸盐（t-Bu2CuLi）偶联，形成了(5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-二甲基二十碳-5,8,11,14-四烯酸，总产率为 11%。
• Total synthesis of (5Z,8Z,11Z,14Z)-18- and 19-oxoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids
  作者：Stepan G Romanov、Igor V Ivanov、Nataliya V Groza、Hartmut Kuhn、Galina I Myagkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01029-3

  日期：2002.10

  8-oxo-ETE was synthesized via the corresponding tetraacetylenic precursor, which was prepared by cross-coupling of three key synthons: methyl 5-hexynoate, the bisfunctional C-7-C-13 fragment-7-bromo-2,5-heptadiyne-l-ol and rac-3-(benzoyloxy)hept-6-yn. The carbonyl function was introduced at the last synthesis step. 19-oxo-ETE was synthesized by coupling of acid anhydride, prepared from monomethyl ester of(5Z,8Z,l IZ,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraen-1,19-dioic acid, either with lithium dimethylcuprate or methylcuprate in a one-step procedure. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.