2,6-bis-[trans-β-(dimethylamino)vinyl]-3-nitropyridine | 675574-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,6-bis-[trans-β-(dimethylamino)vinyl]-3-nitropyridine
• 英文别名: (E,E)-2,2'-(3-nitropyridine-2,6-diyl)bis(N,N-dimethylethyleneamine)；(E)-2-[6-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-5-nitropyridin-2-yl]-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 675574-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₂
• 分子量: 262.312
• InChiKey: GVSFLOMWWIAITB-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis-[trans-β-(dimethylamino)vinyl]-3-nitropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到5-(N,N-dimethylaminoethyl)-4-azaindole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Leimgruber-Batcho反应制备吲哚，氮杂吲哚和吡咯基喹啉。

  摘要：

  描述了开发利用微波加速的路易斯酸催化的Leimgruber-Batcho吲哚合成的增强条件。该方法允许以高收率和高纯度制备各种杂芳族烯胺中间体。随后的催化氢化反应，在各种条件下，包括使用固相包封的催化剂，以良好的收率提供了相应的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/b313012f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-3-硝基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2,6-bis-[trans-β-(dimethylamino)vinyl]-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Leimgruber-Batcho反应制备吲哚，氮杂吲哚和吡咯基喹啉。

  摘要：

  描述了开发利用微波加速的路易斯酸催化的Leimgruber-Batcho吲哚合成的增强条件。该方法允许以高收率和高纯度制备各种杂芳族烯胺中间体。随后的催化氢化反应，在各种条件下，包括使用固相包封的催化剂，以良好的收率提供了相应的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/b313012f

文献信息

• Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system
  作者：I. V. Taydakov、T. Ya. Dutova、E. N. Sidorenko、S. S. Krasnoselsky

  DOI：10.1007/s10593-011-0776-2

  日期：2011.7

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.
• Microwave assisted Leimgruber–Batcho reaction for the preparation of indoles, azaindoles and pyrroylquinolines
  作者：Jason Siu、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b313012f

  日期：——

  catalysed Leimgruber-Batcho indole synthesis using microwave acceleration is described. This approach has permitted the preparation of a variety of heteroaromatic enamine intermediates in good yield and high purities. Subsequent catalytic hydrogenation reactions, under various conditions including the use of a solid-phase encapsulated catalyst, furnish the corresponding indole derivatives in good yields

  描述了开发利用微波加速的路易斯酸催化的Leimgruber-Batcho吲哚合成的增强条件。该方法允许以高收率和高纯度制备各种杂芳族烯胺中间体。随后的催化氢化反应，在各种条件下，包括使用固相包封的催化剂，以良好的收率提供了相应的吲哚衍生物。