2-(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-(6-(E)-1-[2-((2R,4R,6R)-4-methoxy-2-(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxy)methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl-(1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-ethanal | 296784-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-(6-(E)-1-[2-((2R,4R,6R)-4-methoxy-2-(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxy)methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl-(1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-ethanal
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(E)-1-[2-[[(2R,4R,6R)-4-methoxy-2-triethylsilyloxy-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-3,5-dimethyl-4-triphenylsilyloxyoxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 296784-96-8
• 化学式: C₅₃H₇₇NO₈Si₃
• 分子量: 940.453
• InChiKey: YYUBCRXJZAZIMV-RHTHYMKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl 4-((2R,6R)-4-methylene-6-(((2R,4S,6R)-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(2-(methanesulfonylmethyl)-1,3-oxazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-ynamide 、 2-(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-(6-(E)-1-[2-((2R,4R,6R)-4-methoxy-2-(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxy)methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl-(1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-ethanal 在 三丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到4-[(2R,6R)-6-[[(2R,4S,6R)-6-[2-[(E)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(E)-1-[2-[[(2R,4R,6R)-4-methoxy-2-triethylsilyloxy-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-3,5-dimethyl-4-triphenylsilyloxyoxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-N-phenylbut-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part II: Synthesis of the C1-C19 Subunit and Fragment Assembly

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2536::aid-anie2536>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-2-[4-((E)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-[2-(trimethylsilyloxy)ethyl]-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]prop-1-enyl)(1,3-oxazol-2-yl)]-methyl-4-methoxy-6-(triethylsilyloxy)methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 2-(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-(6-(E)-1-[2-((2R,4R,6R)-4-methoxy-2-(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxy)methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl-(1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-ethanal
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g

文献信息

• Application of Complex Aldol Reactions to the Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch、Thomas E. Smith、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/ja002356g

  日期：2000.10.1

  The synthesis of phorboxazole B has been accomplished in 27 linear steps and an overall yield of 12.6%. The absolute stereochemistry of the C4−C12, C33−C38, and C13−C19 fragments was established utilizing catalytic asymmetric aldol methodology, while the absolute stereochemistry of the C20−C32 fragment was derived from an auxiliary-based asymmetric aldol reaction. All remaining chirality was incorporated

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。
• Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part II: Synthesis of the C1-C19 Subunit and Fragment Assembly
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2536::aid-anie2536>3.0.co;2-u

  日期：2000.7.17