6,7:4',6'-di-O-isopropylidene 5-deoxypulchelloside I | 631916-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 6,7:4',6'-di-O-isopropylidene 5-deoxypulchelloside I
• 英文别名: methyl (1S,2S,6R,7S,8R,9S)-9-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,4,7-trimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-11-ene-12-carboxylate
• CAS: 631916-82-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₁₁
• 分子量: 486.516
• InChiKey: HHPMHXSBVCBEND-ZZRVRZFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7:4',6'-di-O-isopropylidene 5-deoxypulchelloside I 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 caudatoside A tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 5-Deoxypulchelloside I to Caudatoside A

  摘要：

  The iridoid caudatoside A (2) was synthesized in seven steps from the naturally occurring iridoid 5-deoxypulchelloside I (1) using a straightforward series of protection and deprotection procedures to introduce the requisite C-6 cinnamoyl ester.

  DOI：

  10.1021/np0303613
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 5-deoxypulchelloside I 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到6,7:4',6'-di-O-isopropylidene 5-deoxypulchelloside I
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 5-Deoxypulchelloside I to Caudatoside A

  摘要：

  The iridoid caudatoside A (2) was synthesized in seven steps from the naturally occurring iridoid 5-deoxypulchelloside I (1) using a straightforward series of protection and deprotection procedures to introduce the requisite C-6 cinnamoyl ester.

  DOI：

  10.1021/np0303613

文献信息

• Conversion of 5-Deoxypulchelloside I to Caudatoside A
  作者：Sloan Ayers、Albert T. Sneden

  DOI：10.1021/np0303613

  日期：2004.2.1

  The iridoid caudatoside A (2) was synthesized in seven steps from the naturally occurring iridoid 5-deoxypulchelloside I (1) using a straightforward series of protection and deprotection procedures to introduce the requisite C-6 cinnamoyl ester.