(R)-(3-{5-[(S)-1-[(2R,3R)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-3-methoxy-2-methyl-phenoxy}-4-methoxy-phenyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid | 685869-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(3-{5-[(S)-1-[(2R,3R)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-3-methoxy-2-methyl-phenoxy}-4-methoxy-phenyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-[3-[5-[(1S)-1-[[(2R,3R)-2-amino-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxypropanoyl]amino]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-3-methoxy-2-methylphenoxy]-4-methoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 685869-37-8
• 化学式: C₃₇H₄₇FN₄O₁₄
• 分子量: 790.797
• InChiKey: FZMQJYBBJNWSOO-CVVYAJMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3-{5-[(S)-1-[(2R,3R)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-3-methoxy-2-methyl-phenoxy}-4-methoxy-phenyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 C₄₃H₅₉FN₄O₁₃Si
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-amino-3-[(4-fluoro-3-nitro)phenyl]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propionate 在 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (R)-(3-{5-[(S)-1-[(2R,3R)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-3-methoxy-2-methyl-phenoxy}-4-methoxy-phenyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a

文献信息

• Total Synthesis of the Ristocetin Aglycon
  作者：Brendan M. Crowley、Yoshiki Mori、Casey C. McComas、Datong Tang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja039795a

  日期：2004.4.1

  The first total synthesis of the ristocetin aglycon is described employing a modular and highly convergent strategy. An effective 12-step (12% overall) synthesis of the ABCD ring system 3 from its amino acid subunits sequentially features an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction for formation of the diaryl ether and closure of the 16-membered CD ring system (65%), a respectively

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .