3-(叔丁二甲硅氧基)苯硼酸 | 261621-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(叔丁二甲硅氧基)苯硼酸
• 中文别名: 3-(叔丁基二甲硅氧基)苯硼酸；3-(叔丁二甲硅氧基)苯硼酸,TECH；3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基硼酸；3-(叔丁二甲硅氧基)苯硼酸, TECH
• 英文名称: (3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]boronic acid
• CAS: 261621-12-9
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₃Si
• mdl: MFCD03701505
• 分子量: 252.193
• InChiKey: RDQWADDNQONTLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-91 °C(lit.)
• 沸点：
  330.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物和水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P405,P305+P351+P338,P304+P340,P280
• 危险性描述：
  H335,H315,H319

SDS

3-(叔丁基二甲硅氧基)苯硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： 3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)phenylboronic Acid (coNTains varying amouNTs
of Anhydride)
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(叔丁基二甲硅氧基)苯硼酸(含数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 261621-12-9
修改号码：6

---

模块 3. 成分/组成信息
俗名： 3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)benzeneboronic Acid (coNTains varying amouNTs
of Anhydride)
分子式： C12H21BO3Si

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
修改号码：6

---

模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 91°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼, 氧化硅

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
修改号码：6

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁二甲硅氧基)苯硼酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 5-(3-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenoxy)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的公式为I：。发明还提供了包含这些化合物的药用可接受组合物，以及使用组合物治疗细菌感染的方法。最后，发明提供了制造本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2013134415A1
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 1-溴-3-(特-丁基二甲基硅氧基)苯 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.83h， 以51%的产率得到3-(叔丁二甲硅氧基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Bosse, Folkert; Maier, Martin E., Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 1, p. 6 - 9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-aryloxindoles
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06307056B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  Disclosed are 4-aryloxindoles that inhibit or modulate protein kinases, in particular JNK protein kinases. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are useful as anti-inflammatory agents, particularly useful in the treatment of rheumatoid arthritis. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the foregoing compounds, as well as methods for the treatment and/or control of inflammation, particularly in the treatment or control of rheumatoid arthritis, using said compounds.

  披露的是4-元氧杂吲哚类化合物，这些化合物可以抑制或调节蛋白激酶，特别是JNK蛋白激酶。这些化合物及其药用可接受的盐，以及这些化合物的前药，作为抗炎剂特别有用，尤其是在治疗类风湿性关节炎方面。还披露了包含上述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或控制炎症的方法，特别是在治疗或控制类风湿性关节炎方面。
• Chemoselective One-Pot Synthesis of Functionalized Amino-azaheterocycles Enabled by COware
  作者：Thomas A. Clohessy、Alastair Roberts、Eric S. Manas、Vipulkumar K. Patel、Niall A. Anderson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03214

  日期：2017.12.1

  Functionalized bicyclic amino-azaheterocycles are rapidly accessed in a one-pot cross-coupling/reduction sequence enabled by the use of COware. Incompatible reagents are physically separated in a single reaction vessel to effect two chemoselective transformations—Suzuki–Miyaura cross-coupling and heteroarene reduction. The developed method allows access to novel heterocyclic templates, including semisaturated

  功能化的双环氨基氮杂环化合物可以通过使用COware实现的一锅式交叉偶联/还原序列快速访问。不相容的试剂在一个反应​​容器中进行物理分离，以实现两个化学选择性转化-Suzuki-Miyaura交叉偶联和杂芳烃还原。所开发的方法允许访问新型杂环模板，包括半饱和刺猬和双PI3K / mTOR抑制剂，与不饱和对应物相比，它们显示出增强的理化性质。
• Highly Selective Room-Temperature Suzuki–Miyaura Coupling of Bromo-2-sulfonyloxypyridines for Unsymmetrical Diarylpyridines
  作者：Young-Kyo Jeon、Jae-Yeon Lee、Seo-Eun Kim、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00793

  日期：2020.6.5

  A new and mild synthetic approach has been developed for the synthesis of pharmaceutically important unsymmetrical diarylpyridines via chemoselective Suzuki–Miyaura coupling reactions of bromo-2-sulfonyloxypyridines. Most reactions allow for facile access to aryl-2-sulfonyloxypyridines at room temperature in yields of 5–99% with excellent chemoselectivity in the presence of Pd(OAc)2 (2.0 mol %) and

  已经开发出一种新的，温和的合成方法，用于通过溴-2-磺酰氧基吡啶的化学选择性Suzuki-Miyaura偶联反应合成药学上重要的不对称二芳基吡啶。在室温下，在Pd（OAc）2（2.0 mol％）和Ad 2存在的情况下，大多数反应均可轻松获得芳基-2-磺酰氧基吡啶，产率为5–99％，且具有出色的化学选择性。BnP（2.4mol％）。获得的单芳基吡啶衍生物中剩余的甲苯磺酰基或三氟甲基的第二芳基化成功地完成了不对称的2,3-，2,4-，2,5-和2,6-二芳基吡啶衍生物的合成。此外，完成了从溴-2-磺酰氧基吡啶开始的不对称二芳基吡啶的一锅合成，以证明实际的便利性。最后，用这种方法，由相应的溴-2-羟基吡啶成功地合成了一种抗菌剂，一种拓扑异构酶抑制剂和一种非甾体抗炎药依托考昔，其总收率分别为80％，86％和49％。
• Feedstocks to Pharmacophores: Cu-Catalyzed Oxidative Arylation of Inexpensive Alkylarenes Enabling Direct Access to Diarylalkanes
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Susan L. Zultanski、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.7b03387

  日期：2017.6.14

  A Cu-catalyzed method has been identified for selective oxidative arylation of benzylic C-H bonds with arylboronic esters. The resulting 1,1-diarylalkanes are accessed directly from inexpensive alkylarenes containing primary and secondary benzylic C-H bonds, such as toluene or ethylbenzene. All catalyst components are commercially available at low cost, and the arylboronic esters are either commercially

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。
• Combined Proteomic and In Silico Target Identification Reveal a Role for 5-Lipoxygenase in Developmental Signaling Pathways
  作者：Silke Brand、Sayantani Roy、Peter Schröder、Bernd Rathmer、Jessica Roos、Shobhna Kapoor、Sumersing Patil、Claudia Pommerenke、Thorsten Maier、Petra Janning、Sonja Eberth、Dieter Steinhilber、Dennis Schade、Gisbert Schneider、Kamal Kumar、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.05.016

  日期：2018.9

  of the Wnt pathway inhibitor Lipoxygenin. Lipoxygenin is a non-redox 5-LO inhibitor, modulates the β-catenin-5-LO complex and induces reduction of both β-catenin and 5-LO levels in the nucleus. Lipoxygenin and the structurally unrelated 5-LO inhibitor CJ-13,610 promote cardiac differentiation of human induced pluripotent stem cells and inhibit Hedgehog, TGF-β, BMP, and Activin A signaling, suggesting

  在基于细胞的筛选中鉴定和鉴定具有生物活性的小分子的靶标具有挑战性，并且常常遇到失败，因此需要开发新的方法。我们证明，化学蛋白质组学在使用SPiDER方法进行的计算机靶标预测中的组合可以为目标候选物的选择和实验深度评估的优先级提供有效的指导。我们确定5-脂氧合酶（5-LO）作为Wnt通路抑制剂脂氧合蛋白的目标。脂氧合蛋白是一种非氧化还原的5-LO抑制剂，可调节β-catenin-5-LO复合物并诱导细胞核内β-catenin和5-LO含量降低。脂氧合蛋白和与结构无关的5-LO抑制剂CJ-13,610促进人诱导的多能干细胞的心脏分化，并抑制刺猬，TGF-β，BMP，