3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-4-甲氧基苯硼酸 | 900152-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-4-甲氧基苯硼酸
• 中文别名: 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-4-甲氧基苯基硼酸
• 英文名称: (3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 3-(T-Butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenylboronic acid；[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 900152-53-6
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₄Si
• 分子量: 282.22
• InChiKey: YENCFJOVWUOWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-4-甲氧基苯硼酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 palladium diacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]-5-hydroxy-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxytetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的公式为I：。发明还提供了包含这些化合物的药用可接受组合物，以及使用组合物治疗细菌感染的方法。最后，发明提供了制造本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2013134415A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-4-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  轻松合成含1,2-二酮的山茱tan类似物以生成人羧酸酯酶抑制剂

  摘要：

  最近，基于丹参酮已经鉴定出一系列选择性的人羧酸酯酶抑制剂，其具有1，2-二酮基团的生物活性分子作为萘醌核心的一部分。不幸的是，这类化合物的合成很复杂。在这里，我们描述了一种使用统一方法生成含1,2-二酮的二萜类化合物的新方法，该方法将硼酸通过Suzuki偶联与乙烯基溴-环己烯衍生物连接，然后进行电环化并氧化成邻位-菲醌。这允许构建一组含有一系列取代基（甲基，异丙基，氟，甲氧基）的米替隆类似物，这些取代基已用于与两种人羧酸酯酶同工型发展初步的SAR。因此，我们已经合成这些酶（K的高度有效的抑制剂我 <15纳米），其保持所述芯丹参酮支架。因此，我们开发了一种简便易行且可重现的方法，用于合成abetanene类似物，从而产生了一系列米替农衍生物，这些衍生物将是评估羧酸酯酶生物学的有用工具化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.052

文献信息

• TUBULIN BINDING AGENTS
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, & the other Members of Board, of the College of the Holy

  公开号：US20150018566A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention provides combretastatin A-4 like compounds that are modified to have enhanced tubulin binding activity and in some embodiments the ability to promote accumulation in the vasculature undergoing angiogenesis (homing activity). The compounds are based on the combretastatin A-4 skeletal structure having a tubulin-binding pharmacophore comprising two fused rings (A and B rings) in which the B ring is substituted with (a) an aromatic ring structure (C ring) and (b) a second substituent/functional group that comes off the B ring. The aromatic ring structure is typically a six membered ring phenolic or aniline structure, or may also be a fused ring structure such as a substituted or unsubstituted naphthalene. The second substituent on the B ring may for example be a substituent which has been found to provide enhanced tubulin binding activity (for example a carbonyl group), or may be a substituent that facilitates functionalisation of the B ring (for example an hydroxyl or amine group), or it may be a binding agent for a target that is preferentially expressed on vasculature undergoing angiogenesis, and not expressed on quiescent vasculature.

  该发明提供了类似于康柏他定A-4的化合物，经过改良以增强微管结合活性，在某些实施例中还具有促进在进行血管生成的血管系统中积聚（归巢活性）的能力。这些化合物基于康柏他定A-4的骨架结构，其具有一个微管结合药效团，包括两个融合环（A环和B环），其中B环被取代为（a）芳香环结构（C环）和（b）从B环上脱落的第二取代基/官能团。芳香环结构通常是一个六元环酚或苯胺结构，也可以是一个融合环结构，如取代或未取代的萘。B环上的第二取代基可以是已知可提供增强微管结合活性的取代基（例如酰基），也可以是促进B环官能化的取代基（例如羟基或胺基），或者可以是一种针对在进行血管生成的血管系统上优先表达而在静止血管系统上不表达的靶标的结合剂。
• Stereoselective Synthesis of Novel Highly Substituted Isochromanone and Isoquinolinone-Containing Exocyclic Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1021/jo802729s

  日期：2009.3.6

  An efficient synthetic route toward the synthesis of highly substituted arylethylidene−isoquinolinones/isochromanones is reported. The tandem carbopalladation/Suzuki−Miyaura coupling sequence stereoselectively provided various functionalized polycyclic compounds in moderate to excellent yields.

  据报道，合成高度取代的芳基亚乙基-异喹啉酮/异苯并二氢呋喃酮的有效合成路线。串联碳链/ Suzuki-Miyaura偶联序列以中等至极好的收率立体选择性地提供了各种功能化的多环化合物。
• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20130261077A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供包含这些化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制备本发明化合物的方法。
• Synthesis and biological evaluation of structurally diverse 6-aryl-3-aroyl-indole analogues as inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Wen Ren、Yuling Deng、Jacob D. Ward、Rebecca Vairin、Ruoli Bai、Hashini I. Wanniarachchi、Khagendra B. Hamal、Pouguiniseli E. Tankoano、Caleb S. Tamminga、Lorena M.A. Bueno、Ernest Hamel、Ralph P. Mason、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115794

  日期：2024.1

  series of 6-aryl-3-aroyl-indole analogues was synthesized and evaluated for their inhibition of tubulin polymerization and cytotoxicity against human cancer cell lines. Several structurally diverse molecules in this small library were strong inhibitors of tubulin polymerization and of MCF-7 and MDA-MB-231 human breast cancer cells. One of the most promising analogues (KGP591) caused significant G2/M

  微管蛋白聚合小分子抑制剂的合成和评估仍然是开发用于癌症治疗的新型治疗药物的一种很有前途的方法。天然产物秋水仙碱和康瑞他汀 A-4 （CA4） 激发了针对位于微管蛋白异二聚体 β 亚基上的秋水仙碱位点的重大药物发现活动，但到目前为止，这些努力尚未产生批准用于人类患者癌症治疗的药物。发现一部分秋水仙碱位点药物表现出作为有效抗增殖剂和有效血管破坏剂 （VDA） 的双重功能，从而增强了人们对秋水仙碱位点的兴趣。我们之前的研究导致发现和开发了一种 2-芳基-3-芳基-吲哚类似物 （OXi8006），它抑制微管蛋白聚合，并显示出对多种人类癌细胞系的低 nM IC50 值。由 OXi8006 合成的水溶性磷酸盐前药盐 （OXi8007） 在小鼠癌症模型中显示出有希望的血管破坏活性。为了进一步扩展构效关系相关性，合成了一系列 6-芳基-3-芳基-吲哚类似物，并评价了它们对微管蛋白聚合的抑制作用和对人癌细胞
• Synthesis of 4-Arylcoumarins via Cu-Catalyzed Hydroarylation with Arylboronic Acids
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Naohiro Kirai

  DOI：10.1021/ol802239n

  日期：2008.12.18

  In the presence of 2-4 mol % of CuOAc, methyl phenylpropiolates having a MOM-protected hydroxy group at the ortho position underwent hydroarylation with various arylboronic acids in MeOH at ambient temperature, resulting in the formation of 4-arylcoumarins in high yields after the acidic workup. This method was effectively used for the synthesis of biologically active natural and artificial compounds.