(S)-3-{4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-ethoxy]-phenyl}-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester | 845786-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-ethoxy]-phenyl}-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 845786-39-2
• 化学式: C₄₃H₄₅NO₅Si
• 分子量: 683.919
• InChiKey: DCTFSVWYGONOIR-FAIXQHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-ethoxy]-phenyl}-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二苯基甲硅烷基乙基（“ TBDPSE”）：苯酚的实用保护基

  摘要：

  制备并研究了一种新的苯酚保护基，即2-（叔丁基二苯基甲硅烷基）乙基（TBDPSE）。各种取代苯酚的保护均以良好至极佳的收率进行。该基团对弱酸，碱，氢解条件以及受保护的苯酚上的锂/卤素交换稳定。去除可通过强酸或标准氟化物处理实现。

  DOI：

  10.1021/jo048192u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl(vinyl)silane 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-3-{4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-ethoxy]-phenyl}-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二苯基甲硅烷基乙基（“ TBDPSE”）：苯酚的实用保护基

  摘要：

  制备并研究了一种新的苯酚保护基，即2-（叔丁基二苯基甲硅烷基）乙基（TBDPSE）。各种取代苯酚的保护均以良好至极佳的收率进行。该基团对弱酸，碱，氢解条件以及受保护的苯酚上的锂/卤素交换稳定。去除可通过强酸或标准氟化物处理实现。

  DOI：

  10.1021/jo048192u