(4aR,6S,8R,8aS)-8-Methoxy-7,7-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-one | 653568-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6S,8R,8aS)-8-Methoxy-7,7-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: (4aR,6S,8R,8aS)-6-ethenyl-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-one
• CAS: 653568-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: LTZDUKPYSPMPNK-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,8R,8aS)-8-Methoxy-7,7-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4aR,6S,8R,8aS)-8-Methoxy-7,7-dimethyl-6-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid tert-butyl ester (S)-1-[(R)-2-((4R,5R)-5-hydroxy-6-oxo-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methoxy-1,1-dimethyl-ethyl]-allyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58%的产率得到(4aR,6S,8R,8aS)-8-Methoxy-7,7-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r

文献信息

• A Formal Synthesis of (−)-Mycalamide A
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Gary D. Probst

  DOI：10.1021/ja038787r

  日期：2004.1.1

  Novel strategies are developed for an efficient formal synthesis of (-)-mycalamide A. The left-hand side (-)-7-benzoylpederic acid is synthesized from (2S,3S)-2,3-epoxybutane. The key features include a highly regioselective Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling reaction and a novel way to control the challenging C(7) stereocenter. The right-hand side was synthesized from (R)-pantolactone. The complex

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。