[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-hex-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 618440-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-hex-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-6,6-dimethyl-5-oxohept-3-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 618440-81-6
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₇Si
• 分子量: 563.807
• InChiKey: NYNTXIHEKQIHEW-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-hex-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-6,6-dimethyl-5-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸类似物的新方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。开发了一种立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸的新方法。该策略利用通过酶促脱对称化获得的常见对映体富集的中间体。通过亲核乙炔加成反应和钯催化的Sonogashira偶联，可以在良好的电子条件下合成多种氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol034984j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (S)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-hex-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸类似物的新方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。开发了一种立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸的新方法。该策略利用通过酶促脱对称化获得的常见对映体富集的中间体。通过亲核乙炔加成反应和钯催化的Sonogashira偶联，可以在良好的电子条件下合成多种氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol034984j