(3S,6S,8S,8aS)-6-Azido-3-hydroxymethyl-8-methoxy-6-methyl-hexahydro-indolizin-5-one | 743423-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,8S,8aS)-6-Azido-3-hydroxymethyl-8-methoxy-6-methyl-hexahydro-indolizin-5-one
• 英文别名: (3S,6S,8S,8aS)-6-azido-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-6-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizin-5-one
• CAS: 743423-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₃
• 分子量: 254.289
• InChiKey: BQZFIWMMSVIRLL-KBIXCLLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,8S,8aS)-6-Azido-3-hydroxymethyl-8-methoxy-6-methyl-hexahydro-indolizin-5-one 在 sodium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 commercial bleach 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (3S,6S,8S,8aS)-6-acetylamino-8-methoxy-6-methyl-5-oxo-octahydroindolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3₁₀-Helix-Inducing Constrained Analogues of l-Proline

  摘要：

  A bicyclic indolizidinone carboxylic acid and a tricyclic constrained analogue Of L-proline were synthesized and evaluated for their ability to induce helix formation as L-Ala tetrapeptides. Variable-temperature NMR, DMSO titration, CD spectra, and X-ray structure analyses, in conjunction with molecular modeling, confirmed the existence of 3(10)-helical motifs with di- and tetrapeptides Of L-Ala.

  DOI：

  10.1021/jo0401422
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,8S,8aS)-6-Azido-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-methoxy-6-methyl-hexahydro-indolizin-5-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(3S,6S,8S,8aS)-6-Azido-3-hydroxymethyl-8-methoxy-6-methyl-hexahydro-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3₁₀-Helix-Inducing Constrained Analogues of l-Proline

  摘要：

  A bicyclic indolizidinone carboxylic acid and a tricyclic constrained analogue Of L-proline were synthesized and evaluated for their ability to induce helix formation as L-Ala tetrapeptides. Variable-temperature NMR, DMSO titration, CD spectra, and X-ray structure analyses, in conjunction with molecular modeling, confirmed the existence of 3(10)-helical motifs with di- and tetrapeptides Of L-Ala.

  DOI：

  10.1021/jo0401422