[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-hex-5-en-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 618440-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-hex-5-en-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]hept-6-en-3-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 618440-75-8
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₆Si
• 分子量: 519.754
• InChiKey: QZVCEEPKRBVXFB-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-hex-5-en-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸类似物的新方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。开发了一种立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸的新方法。该策略利用通过酶促脱对称化获得的常见对映体富集的中间体。通过亲核乙炔加成反应和钯催化的Sonogashira偶联，可以在良好的电子条件下合成多种氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol034984j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (S)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以75%的产率得到[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-hex-5-en-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸类似物的新方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。开发了一种立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸的新方法。该策略利用通过酶促脱对称化获得的常见对映体富集的中间体。通过亲核乙炔加成反应和钯催化的Sonogashira偶联，可以在良好的电子条件下合成多种氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol034984j

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α-Substituted Serine Amino Acid Analogues
  作者：Jonathan W. Lane、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol034984j

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. A new method was developed for the stereoselective synthesis of alpha-substituted serine amino acids. The strategy utilizes a common enantiomerically enriched intermediate obtained through an enzymatic desymmetrization. A variety of amino acids were synthesized in good ee's through nucleophilic acetylide addition reactions and palladium-catalyzed Sonogashira couplings.

  [反应：请参见文字]。开发了一种立体选择性合成α-取代的丝氨酸氨基酸的新方法。该策略利用通过酶促脱对称化获得的常见对映体富集的中间体。通过亲核乙炔加成反应和钯催化的Sonogashira偶联，可以在良好的电子条件下合成多种氨基酸。