4-(Fmoc-glycyloxymethyl)phenoxyacetic acid 2-phenacyl ester | 92638-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(Fmoc-glycyloxymethyl)phenoxyacetic acid 2-phenacyl ester
• 英文别名: [4-(2-oxo-2-phenacyloxyethoxy)phenyl]methyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 92638-58-9
• 化学式: C₃₄H₂₉NO₈
• 分子量: 579.606
• InChiKey: IGQGQJYSWMTYJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Fmoc-glycyloxymethyl)phenoxyacetic acid 2-phenacyl ester 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-(Fmoc-glycyloxymethyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的方法，通过乙酸还原镁还原裂解苯乙酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]在本研究中，我们在其他酯类和敏感保护基团存在的情况下，在正交有机合成过程中，使用镁屑作为苯甲酰基的新型去保护剂。通过应用新的镁屑/乙酸脱保护方法，可以使苯甲酰基与不兼容锌/乙酸方法的其他保护基结合。

  DOI：

  10.1021/ol050209n
• 作为产物：
  描述：

  phenylcarbonylmethyl <4-(hydroxymethyl)phenoxy>acetate 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(Fmoc-glycyloxymethyl)phenoxyacetic acid 2-phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于固相肽合成的 4-(Fmoc-氨基酰氧基甲基)苯氧乙酸的合成

  摘要：

  通过Fmoc-氨基酸与(4-碘甲基苯氧基)乙酸2-氧代-2-苯乙酯的反应以高产率合成4-(Fmoc-氨基酰氧基甲基)苯氧基乙酸。通过镁屑的还原裂解有效地去除了临时保护基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942485

文献信息

• A Novel and Efficient Method for Cleavage of Phenacylesters by Magnesium Reduction with Acetic Acid
  作者：Stella Kokinaki、Leondios Leondiadis、Nikolas Ferderigos

  DOI：10.1021/ol050209n

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] In the present study, we use magnesium turnings as a new deprotection reagent for the phenacyl group during orthogonal organic synthesis in the presence of other esters and sensitive protecting groups. By applying the new magnesium turnings/acetic acid deprotection method, phenacyl group can be more easily combined with other protecting groups that are not compatible with the zinc/acetic

  [反应：见正文]在本研究中，我们在其他酯类和敏感保护基团存在的情况下，在正交有机合成过程中，使用镁屑作为苯甲酰基的新型去保护剂。通过应用新的镁屑/乙酸脱保护方法，可以使苯甲酰基与不兼容锌/乙酸方法的其他保护基结合。
• Synthesis of 4-(Fmoc-aminoacyloxymethyl)phenoxyacetic Acids for Use in Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Nikolas Ferderigos、Nikos Zinieris、Stella Kokinaki、Leondios Leondiadis

  DOI：10.1055/s-2006-942485

  日期：2006.8

  The synthesis of 4-(Fmoc-aminoacyloxymethyl)phenoxyacetic acids was achieved in high yield by the reaction of Fmoc-amino acids with (4-iodomethylphenoxy)acetic acid 2-oxo-2-phenylethyl ester. The removal of the temporary protecting group, phenacyl ester, was effectively achieved by reductive cleavage with magnesium turnings.

  通过Fmoc-氨基酸与(4-碘甲基苯氧基)乙酸2-氧代-2-苯乙酯的反应以高产率合成4-(Fmoc-氨基酰氧基甲基)苯氧基乙酸。通过镁屑的还原裂解有效地去除了临时保护基苯甲酸酯。