5-chloro-1-(2-chloroacetyl)indoline-2,3-dione | 62888-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(2-chloroacetyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1H-Indole-2,3-dione, 5-chloro-1-(chloroacetyl)-；5-chloro-1-(2-chloroacetyl)indole-2,3-dione
• CAS: 62888-31-7
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₃
• 分子量: 258.061
• InChiKey: PEZJZULQBSQJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙胺 、 5-chloro-1-(2-chloroacetyl)indoline-2,3-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-(5-chloro-2-(2-chloroacetamido)phenyl)-2-oxo-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型无环和环状乙二酰胺基衍生物作为细菌群体感应和生物膜抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  细菌通过称为定点感应的化学介导的交流机制调节各种毒力因子和过程（例如生物膜形成）的表达。细菌生物膜可提高抗菌素的抵抗力，因为它们可以保护嵌入在其基质中的细菌免受抗生素的影响。因此，开发可以抑制生物膜形成的新型群体感应抑制剂是对抗抗菌素耐药性的可行策略。我们在这里报道了通过N-酰基糖苷的开环反应合成新的无环和环状乙二酰胺衍生物。评估这些化合物对铜绿假单胞菌MH602和大肠杆菌MT102的群体感应抑制活性。化合物20，21和30显示出对铜绿假单胞菌MH602最大的群体感应抑制活性，在250μM时分别具有71.5％，71.5％和74％的抑制。化合物18，20和21表现出对最大QSI活性大肠杆菌分别MT102，具有71.5％，72.1％和73.5％的群体感应的抑制活性。另外，还研究了对250μM铜绿假单胞菌和大肠杆菌的生物膜抑制活性。的乙醛酰胺化合物16，18和19表现出71.2％，66.9％，和66

  DOI：

  10.1039/c7ob01011g
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 氯乙酰氯 反应 21.0h， 以67%的产率得到5-chloro-1-(2-chloroacetyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型无环和环状乙二酰胺基衍生物作为细菌群体感应和生物膜抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  细菌通过称为定点感应的化学介导的交流机制调节各种毒力因子和过程（例如生物膜形成）的表达。细菌生物膜可提高抗菌素的抵抗力，因为它们可以保护嵌入在其基质中的细菌免受抗生素的影响。因此，开发可以抑制生物膜形成的新型群体感应抑制剂是对抗抗菌素耐药性的可行策略。我们在这里报道了通过N-酰基糖苷的开环反应合成新的无环和环状乙二酰胺衍生物。评估这些化合物对铜绿假单胞菌MH602和大肠杆菌MT102的群体感应抑制活性。化合物20，21和30显示出对铜绿假单胞菌MH602最大的群体感应抑制活性，在250μM时分别具有71.5％，71.5％和74％的抑制。化合物18，20和21表现出对最大QSI活性大肠杆菌分别MT102，具有71.5％，72.1％和73.5％的群体感应的抑制活性。另外，还研究了对250μM铜绿假单胞菌和大肠杆菌的生物膜抑制活性。的乙醛酰胺化合物16，18和19表现出71.2％，66.9％，和66

  DOI：

  10.1039/c7ob01011g

文献信息

• η⁶-Arenetricarbonylchromium(0) Complexes in the Synthesis of 1,4-Benzodiazepines and Its Nucleophilic Substituted Products
  作者：P. K. Santra、D. Kishore、Pratima Jain

  DOI：10.1081/scc-120025178

  日期：2003.11

  η6-arenetricarbonylchromium(0) intermediates. Ring enlargement of 5-chloro-N-chloroacetylisatin with hexamine in presence of Cr(CO)6 led to the formation of 7-chloro-5-carbomethoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine in good yield with reduced reaction time. Nucleophilic substitutions on arene ring of η6-arenetricarbonylchromium(0) complexes with thiols, phenol, and primary amines were successfully carried

  摘要 通过 η6-芳烃三羰基铬 (0) 中间体合成了 7-Chloro-5-carbomethoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepines 及其亲核取代产物。在 Cr(CO)6 存在下，5-chloro-N-chloroacetylisatin 与六胺的环扩大导致 7-chloro-5-carbomethoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine 以良好的产率形成减少反应时间。η6-芳烃三羰基铬(0)配合物与硫醇、苯酚和伯胺在芳烃环上的亲核取代在十氢化萘介质中成功进行。
• Synthesis of isatin-tagged thiadiazoles as anti-breast cancer leads: In-vitro and in-silico investigations
  作者：Jyoti Rasgania、Renu Gavadia、Surendra Nimesh、Lacy Loveleen、Satbir Mor、Devender Singh、Komal Jakhar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136464

  日期：2023.12
• Synthesis and biological evaluation of novel acyclic and cyclic glyoxamide based derivatives as bacterial quorum sensing and biofilm inhibitors
  作者：Shashidhar Nizalapur、Onder Kimyon、Eugene Yee、Mohan M. Bhadbhade、Mike Manefield、Mark Willcox、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1039/c7ob01011g

  日期：——

  can protect bacteria embedded in their matrix from the effects of antibiotics. Thus, developing novel quorum sensing inhibitors, which can inhibit biofilm formation, is a viable strategy to combat antimicrobial resistance. We report herein the synthesis of novel acyclic and cyclic glyoxamide derivatives via ring-opening reactions of N-acylisatins. These compounds were evaluated for their quorum sensing

  细菌通过称为定点感应的化学介导的交流机制调节各种毒力因子和过程（例如生物膜形成）的表达。细菌生物膜可提高抗菌素的抵抗力，因为它们可以保护嵌入在其基质中的细菌免受抗生素的影响。因此，开发可以抑制生物膜形成的新型群体感应抑制剂是对抗抗菌素耐药性的可行策略。我们在这里报道了通过N-酰基糖苷的开环反应合成新的无环和环状乙二酰胺衍生物。评估这些化合物对铜绿假单胞菌MH602和大肠杆菌MT102的群体感应抑制活性。化合物20，21和30显示出对铜绿假单胞菌MH602最大的群体感应抑制活性，在250μM时分别具有71.5％，71.5％和74％的抑制。化合物18，20和21表现出对最大QSI活性大肠杆菌分别MT102，具有71.5％，72.1％和73.5％的群体感应的抑制活性。另外，还研究了对250μM铜绿假单胞菌和大肠杆菌的生物膜抑制活性。的乙醛酰胺化合物16，18和19表现出71.2％，66.9％，和66
• Design and synthesis of triazole-functionalized isatin hybrids with potent anti-proliferative action against triple-negative breast cancer MDA-MB-231 cell line: a hybrid pharmacophore approach
  作者：Jyoti Rasgania、Renu Gavadia、Surendra Nimesh、Lacy Loveleen、Komal Jakhar

  DOI：10.1007/s13738-023-02936-1

  日期：2024.2

  promising anticarcinogenic action. Compound 4(iii) with 2-chlorophenyl substituent displays the best IC50 value of 0.73 μM, although compound 4(vi) bearing 5-chloroisatin moiety showed maximum inhibition at 100 μM concentration with an IC50 of 6.9 μM. EGFR receptor, a potential TNBC target, is used in docking simulations to identify pertinent binding interfaces of the synthesized molecules within the receptor’s

  合成了不同取代的新型 1-(2-((芳基-4 H -1,2,4-三唑-3-基)硫代)乙酰基)二氢吲哚-2,3-二酮，进行了几何优化，并检查了整体反应性通过 DFT 框架进行索引。通过 MTT 测定，针对 TNBC 细胞系 MDA-MB-231 评估了三唑赋予的靛红杂种的抗增殖效力。标题化合物显示出有前景的抗癌作用。具有2-氯苯基取代基的化合物4(iii)显示出0.73 μM的最佳IC 50值，尽管具有5-氯靛红部分的化合物4(vi)在100 μM浓度下显示出最大抑制作用，IC 50为6.9 μM。EGFR 受体是一个潜在的 TNBC 靶标，可用于对接模拟，以识别受体活性位点内合成分子的相关结合界面。出色的对接结果，结合分数在 - 8.1 和 - 9.5 kcal/mol 之间，证明了所检查的杂交体具有显着的 EGFR 抑制倾向。合成的实体已通过 ADMET 筛选进行研究，以预测其候选药物。