Trifluoro-methanesulfonic acid (4R,5S)-2,2-di-tert-butyl-5-triethylsilanyloxy-[1,3,2]dioxasilinan-4-ylmethyl ester | 254442-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (4R,5S)-2,2-di-tert-butyl-5-triethylsilanyloxy-[1,3,2]dioxasilinan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4R,5S)-2,2-ditert-butyl-5-triethylsilyloxy-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 254442-52-9
• 化学式: C₁₉H₃₉F₃O₆SSi₂
• 分子量: 508.747
• InChiKey: CKYJHTQFHVDNAA-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (4R,5S)-2,2-di-tert-butyl-5-triethylsilanyloxy-[1,3,2]dioxasilinan-4-ylmethyl ester 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种简单的收敛合成反式六元多环醚的方法

  摘要：

  开发了一种高度收敛的合成反式聚四氢吡喃的方法，该方法包括：（i）环三氟甲磺酸酯与乙炔单元的偶联；（ii）将乙炔氧化为1,2-二酮；（iii）形成反式稠合的环二乙缩醛；（iv）二半缩醛的O-甲基化；（v）将二缩醛立体选择性还原为反式稠合的恶烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00558-x

文献信息

• A simple convergent synthesis of trans-fused six-membered polycyclic ethers
  作者：Yuji Mori、Shinjiro Mitsuoka、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00558-x

  日期：2000.5

  highly convergent method for the synthesis of trans-fused polytetrahydropyrans was developed, which involves: (i) coupling of cyclic triflate with an acetylene unit; (ii) oxidation of acetylene to 1,2-diketone; (iii) formation of a trans-fused cyclic dihemiacetal; (iv) O-methylation of the dihemiacetal; and (v) stereoselective reduction of the diacetal to trans-fused oxane rings.

  开发了一种高度收敛的合成反式聚四氢吡喃的方法，该方法包括：（i）环三氟甲磺酸酯与乙炔单元的偶联；（ii）将乙炔氧化为1,2-二酮；（iii）形成反式稠合的环二乙缩醛；（iv）二半缩醛的O-甲基化；（v）将二缩醛立体选择性还原为反式稠合的恶烷环。