methyl N-methoxymethyl-5-tosyloxy-7,8,9-trimethoxy-3H-benz[d]indole-1-carboxylate | 647864-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-methoxymethyl-5-tosyloxy-7,8,9-trimethoxy-3H-benz[d]indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl N-methoxymethyl-5-tosyloxy-7,8,9-trimethoxybenzo[e]indole-1-carboxylate；Methyl 7,8,9-trimethoxy-3-(methoxymethyl)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxybenzo[e]indole-1-carboxylate
• CAS: 647864-47-9
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₉S
• 分子量: 529.568
• InChiKey: WCTGOOHXGCPNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-methoxymethyl-5-tosyloxy-7,8,9-trimethoxy-3H-benz[d]indole-1-carboxylate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Tosylstilbenes as a Key Reaction in the Preparation of an Analogue of the Antitumor Agent CC-1065

  摘要：

  A photocyclization of tosylstilbenes in the presence of base is used as a key reaction in the synthesis of the CC-1065 analogue 5.

  DOI：

  10.1021/jo900140t
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-methoxymethyl-2-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-tosylethyl]pyrrole-4-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.1h， 以98%的产率得到methyl N-methoxymethyl-5-tosyloxy-7,8,9-trimethoxy-3H-benz[d]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过在中央双键上包含甲苯磺酰基的对苯二酚的光环化反应制备菲。菲和菲咯啉类化合物合成的通用方法

  摘要：

  我们已经通过在氧化剂存在下紫外线照射对苯二酚对菲的经典制备方法进行了有用的修饰。该修饰涉及在碱的存在下辐照具有连接至中心双键的磺酰基的丁二烯。我们已经证明，该协议可以成功地应用于各种菲和菲类化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo100742e

文献信息

• Base-Induced Photocyclization of 1,2-Diaryl-1-tosylethenes. A Mechanistically Novel Approach to Phenanthrenes and Phenanthrenoids
  作者：Jesús F. Almeida、Luis Castedo、Dolores Fernández、Ana G. Neo、Víctor Romero、Gabriel Tojo

  DOI：10.1021/ol0357954

  日期：2003.12.1

  phenanthrenes and heterocyclic analogues. These results are consistent with a mechanism involving the base-induced elimination of p-toluenesulfinic acid from an intermediate 9-tosyl-4a,4b-dihydrophenanthrene, formed by photochemical cyclization of the starting 1,2-diaryl-1-tosylstilbenes. [reaction: see text]

  在碱的存在下，用紫外光照射许多1,2-二芳基-1-甲苯磺基苯甲酸酯，得到相应的菲和杂环类似物。这些结果与一种机理有关，该机理涉及从中间体9-甲苯基-4a，4b-二氢菲中碱诱导的对甲苯磺酸的消除，该中间体是通过对起始的1,2-二芳基-1-甲苯磺基苯进行光化学环化而形成的。[反应：看文字]
• Preparation of Phenanthrenes by Photocyclization of Stilbenes Containing a Tosyl Group on the Central Double Bond. A Versatile Approach to the Synthesis of Phenanthrenes and Phenanthrenoids
  作者：Ana G. Neo、Carmen López、Victor Romero、Berta Antelo、José Delamano、Antonio Pérez、Dolores Fernández、Jesús F. Almeida、Luis Castedo、Gabriel Tojo

  DOI：10.1021/jo100742e

  日期：2010.10.15

  modification of the classical preparation of phenanthrenes by UV irradiation of stilbenes in the presence of an oxidant. This modification involves the irradiation, in the presence of base, of stilbenes possessing a sulfonyl group linked to the central double bond. We have proved that this protocol can be successfully applied for the synthesis of diverse phenanthrenes and phenanthrenoids.

  我们已经通过在氧化剂存在下紫外线照射对苯二酚对菲的经典制备方法进行了有用的修饰。该修饰涉及在碱的存在下辐照具有连接至中心双键的磺酰基的丁二烯。我们已经证明，该协议可以成功地应用于各种菲和菲类化合物的合成。
• Photocyclization of Tosylstilbenes as a Key Reaction in the Preparation of an Analogue of the Antitumor Agent CC-1065
  作者：Ana G. Neo、Antonio Pérez、Carmen López、Luis Castedo、Gabriel Tojo

  DOI：10.1021/jo900140t

  日期：2009.4.17

  A photocyclization of tosylstilbenes in the presence of base is used as a key reaction in the synthesis of the CC-1065 analogue 5.