[4-(3,3'-Bis-chloromethyl-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-6-yl)-butoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 462109-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [4-(3,3'-Bis-chloromethyl-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-6-yl)-butoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[4-[7-(chloromethyl)-5-[3-(chloromethyl)-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-6-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]butoxy]-dimethylsilane
• CAS: 462109-15-5
• 化学式: C₃₆H₄₆Cl₂O₅Si
• 分子量: 657.75
• InChiKey: NDAVSQAKBAXZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(3,3'-Bis-chloromethyl-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-6-yl)-butoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[3,3'-Bis-(diphenyl-phosphinoylmethyl)-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-6-yl]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载双功能催化剂促进对映选择性斯特雷克型反应

  摘要：

  在t BuOH（110 mol％）存在下，由Janda J EL™负载的双官能催化剂3（10 mol％）以83-87％ee的良好收率促进了芳香族和α，β-不饱和亚胺的Strecker型反应。。3的反应性与均质类似物1相当，并且3可以循环至少四次。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01923-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[6-methoxy-5-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-4-oxobutanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-(3,3'-Bis-chloromethyl-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-6-yl)-butoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载双功能催化剂促进对映选择性斯特雷克型反应

  摘要：

  在t BuOH（110 mol％）存在下，由Janda J EL™负载的双官能催化剂3（10 mol％）以83-87％ee的良好收率促进了芳香族和α，β-不饱和亚胺的Strecker型反应。。3的反应性与均质类似物1相当，并且3可以循环至少四次。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01923-7

文献信息

• Catalytic Enantioselective Reissert-Type Reaction:  Development and Application to the Synthesis of a Potent NMDA Receptor Antagonist (−)-L-689,560 Using a Solid-Supported Catalyst
  作者：Masahiro Takamura、Ken Funabashi、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja010654n

  日期：2001.7.1

  indicated that the reaction should proceed via the rate-determining acyl quinolinium formation, followed by the attack of a cyanide. The catalyst does not facilitate the first rate-determining step; however, it strongly facilitates the second cyanation step. The reaction was successfully applied to an efficient catalytic asymmetric synthesis of a potent NMDA receptor antagonist (-)-L-689,560. A key

  描述了第一个催化对映选择性 Reissert 型反应的全部细节。使用路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂 5 或 6（9 mol%），以 57% 至 99% 的收率获得 Reissert 产品，ee 为 54% 至 96%。富电子喹啉比缺电子底物产生更好的产率和对映选择性。动力学研究表明，反应应该通过决定速率的酰基喹啉的形成进行，然后是氰化物的攻击。催化剂不利于第一定速步骤；然而，它极大地促进了第二个氰化步骤。该反应已成功应用于有效的 NMDA 受体拮抗剂 (-)-L-689,560 的有效催化不对称合成。一个关键步骤是使用来自喹啉 1f 的 Reissert 型反应的一锅法，然后立体选择性还原所得的烯胺 2f。该步骤得到关键中间体20，收率为91%，ee为93%，使用1mol%的6。经过10次操作（包括重结晶），得到对映体纯的目标化合物，总收率为47%。此外，将 6 固定在 JandaJEL 上，所得固体负载催化剂
• Enantioselective Strecker-type reaction promoted by polymer-supported bifunctional catalyst
  作者：Hiroyuki Nogami、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01923-7

  日期：2001.1

  The JandaJEL™-supported bifunctional catalyst 3 (10 mol%) promoted the Strecker-type reaction of aromatic and α,β-unsaturated imines in excellent yields with 83–87% ee in the presence of tBuOH (110 mol%). The reactivity of 3 was comparable to the homogeneous analogue 1, and 3 could be recycled at least four times.

  在t BuOH（110 mol％）存在下，由Janda J EL™负载的双官能催化剂3（10 mol％）以83-87％ee的良好收率促进了芳香族和α，β-不饱和亚胺的Strecker型反应。。3的反应性与均质类似物1相当，并且3可以循环至少四次。