(3R,4R,5R,6S)-4-benzyloxymethoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethylheptan-1-ol | 475233-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-4-benzyloxymethoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethylheptan-1-ol
• 英文别名: (3R,4R,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-4-(phenylmethoxymethoxy)heptan-1-ol
• CAS: 475233-02-4
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆Si
• 分子量: 546.82
• InChiKey: MYRNFGXRPOWLQL-LPKQAODOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-4-benzyloxymethoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethylheptan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 {(E)-(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-2-methyl-hept-4-enyloxymethoxymethyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用甲基乙烯酮的二聚体合成邻苯丙氨酸的C 21 –C 34段

  摘要：

  该报告描述了邻苯丙氨酸的C 21 -C 34-片段的会聚合成。该段的两半的起点是甲基烯酮的二聚体，通过不对称催化可容易地以任何一种对映体形式获得。非对映选择性还原和官能团操纵为维蒂希偶联反应提供了伙伴。氧保护基团的适当选择允许的Wittig反应来进行，和烯烃，得到C中得到的氢化21 -C 34 -synthon。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00723-8
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 204.92h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-4-benzyloxymethoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用甲基乙烯酮的二聚体合成邻苯丙氨酸的C 21 –C 34段

  摘要：

  该报告描述了邻苯丙氨酸的C 21 -C 34-片段的会聚合成。该段的两半的起点是甲基烯酮的二聚体，通过不对称催化可容易地以任何一种对映体形式获得。非对映选择性还原和官能团操纵为维蒂希偶联反应提供了伙伴。氧保护基团的适当选择允许的Wittig反应来进行，和烯烃，得到C中得到的氢化21 -C 34 -synthon。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00723-8