(6S,7R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-7-[3-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-propyl]-6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one | 736170-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,7R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-7-[3-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-propyl]-6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-[3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]propyl]-2,4-dihydrooxepin-7-one
• CAS: 736170-25-5
• 化学式: C₂₃H₃₃Cl₃O₄Si
• 分子量: 507.957
• InChiKey: WRYIZBBBNIOHGF-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-7-[3-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-propyl]-6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one 在 platinum on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 thexylborane 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3-{(2S,3R,6S,7R)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-7-[3-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-propyl]-oxepan-2-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-6-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-hex-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (6S,7R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-7-[3-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-propyl]-6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020