N-Fmoc-3-(2R,1'R,2'R)-(trans-2'-nitrocyclopropyl)alanine | 802911-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-3-(2R,1'R,2'R)-(trans-2'-nitrocyclopropyl)alanine
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]propanoic acid
• CAS: 802911-20-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 396.4
• InChiKey: KYINMKVRFXADKH-QQGDVQBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-3-(2R,1'R,2'R)-(trans-2'-nitrocyclopropyl)alanine 在 palladium on activated charcoal 、 胸苷酸 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 83.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的首次全合成，荷马霉素是具有有趣生物活性的天然二肽。

  摘要：

  在阐明环二肽肽荷马霉素（1）的结构过程中披露了一些独特的特征，该化合物于1989年首次从灰链霉菌（Streptomyces griseoflavus）菌株中分离出来，并具有相当有趣的生物学活性。除了蛋白质氨基酸异亮氨酸[（S）-Ile]的一个残基，它还包含两个单元的3-甲基苯基丙氨酸[（betaMe）Phe]，一个单元（2R）-allo-苏氨酸[a-Thr]和两个3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸[（3-Ncp）Ala]和4-（Z）-丙烯基脯氨酸[（4-PE）Pro]之一的部分。后两者从未在任何天然产物中发现过。1的侧链以5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸[Chpca]的残基终止。

  DOI：

  10.1002/chem.200400249
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (2R,1'S,2'R)-2-amino-3-(2-nitrocyclopropyl)propionic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-Fmoc-3-(2R,1'R,2'R)-(trans-2'-nitrocyclopropyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的首次全合成，荷马霉素是具有有趣生物活性的天然二肽。

  摘要：

  在阐明环二肽肽荷马霉素（1）的结构过程中披露了一些独特的特征，该化合物于1989年首次从灰链霉菌（Streptomyces griseoflavus）菌株中分离出来，并具有相当有趣的生物学活性。除了蛋白质氨基酸异亮氨酸[（S）-Ile]的一个残基，它还包含两个单元的3-甲基苯基丙氨酸[（betaMe）Phe]，一个单元（2R）-allo-苏氨酸[a-Thr]和两个3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸[（3-Ncp）Ala]和4-（Z）-丙烯基脯氨酸[（4-PE）Pro]之一的部分。后两者从未在任何天然产物中发现过。1的侧链以5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸[Chpca]的残基终止。

  DOI：

  10.1002/chem.200400249

文献信息

• The Structure of Hormaomycin and One of Its All-Peptide Aza-Analogues in Solution: Syntheses and Biological Activities of New Hormaomycin Analogues
  作者：Uwe M. Reinscheid、Boris D. Zlatopolskiy、Christian Griesinger、Axel Zeeck、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200400977

  日期：2005.1

  Four new aza-analogues of hormaomycin 1, a secondary metabolite with interesting biological activities produced by Streptomyces griseoflavus, were synthesized and subjected to preliminary tests of their antibiotic activity to provide new insights into the structure-activity relationship studies of this class of compounds. The solution structures of hormaomycin 1 and its aza-analogue 2 a were determined

  合成了4种新的Hormaomycin 1氮杂类似物，这是一种由灰链霉菌产生的具有有趣生物活性的次生代谢产物，并对其抗生素活性进行了初步测试，以提供对该类化合物的结构活性关系研究的新见解。用核磁共振波谱法测定荷马霉素1及其氮杂类似物2a的溶液结构。数据显示出对于两个分子而言合理的刚性构象，通过连接至环和侧链的芳族部分之间的堆叠相互作用来稳定。根据NMR光谱数据，氮杂类似物epi-2a具有相当不同的构象，并且实际上没有显示任何抗菌活性。