3-(呋喃-2-基)-1-(1-甲基咪唑-2-基)丙-2-烯-1-酮 | 860772-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-1-(1-甲基咪唑-2-基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(furan-2-yl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 860772-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: PSBNMKBVQFHDAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  383.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-1-(1-甲基咪唑-2-基)丙-2-烯-1-酮 、 2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 C₄₆H₄₂N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.08h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性金属铑（III）配合物催化α，α-二氰基烯烃与α，β-不饱和2-酰基咪唑的对映选择性乙烯基加成反应

  摘要：

  由于传统的插烯迈克尔加成反应的发展，对映选择性催化γ的-functionalization α，α -dicyanoolefins拥有显着的优点在羧酸衍生物的合成和已成为用于高价值化学品制备的有力工具。另一方面，对于这种不对称转化而言，通用和高效催化剂的开发是至关重要的。本文中，新开发的手性金属铑（III）配合物催化α，α-二氰基烯烃与α，β的对映选择性乙烯基迈克尔加成已经实现了不饱和的2-酰基咪唑，以68-89％的产率提供了相应的加合物，对映选择性高达95％。该反应可以在不影响反应效率的情况下，以低催化剂用量（0.5 mol％）以克为单位进行。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901590
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)-2-(triphenylphosphoranylidene)-ethanone 、 糠醛 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(呋喃-2-基)-1-(1-甲基咪唑-2-基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸协同催化 2-烷基氮杂芳烃的对映选择性 C(sp3)-H 键官能化

  摘要：

  在此，我们描述了使用协同双路易斯酸催化对 2-烷基氮杂芳烃进行对映选择性 C(sp 3 )-H 键官能化。非手性路易斯酸可激活未活化的氮杂芳烃伴侣，而无需强碱。正交地，手性金属路易斯酸催化剂能够降低 LUMO 并诱导手性。该方法可耐受一系列复杂的分子支架，并表现出良好的收率和选择性，同时接受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03387

文献信息

• An enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by a bifunctional squaramide
  作者：Rupesh K. Jha、Subhrajit Rout、Harshit Joshi、Arko Das、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130800

  日期：2020.1

  An enantioselective catalytic sulfa-Michael addition of alkyl thiols to α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles using bifunctional organocatalysts is reported. The methodology works efficiently with low catalyst loading (1 mol%) to furnish sulfa-Michael adducts in excellent yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to 92% ee). A transition state model has been proposed to explain the stereochemical

  报道了使用双官能有机催化剂将烷基硫醇的对映选择性催化磺胺-迈克尔加成到α，β-不饱和2-酰基咪唑上。该方法以低催化剂负载量（1 mol％）有效地工作，以极好的收率（高达98％）和高对映选择性（高达92％ee）提供磺胺-迈克尔加成物。已经提出了过渡状态模型来解释反应的立体化学结果。
• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylations of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Scandium(III) Triflate Complexes
  作者：David A. Evans、Keith R. Fandrick、Hyun-Ji Song

  DOI：10.1021/ja052433d

  日期：2005.6.1

  An enantioselective Friedel−Crafts alkylation with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles and electron-rich aromatic nucleophiles catalyzed by bis(oxazolinyl)pyridine−scandium(III) triflate complexes has been accomplished. These α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles are effective electrophiles for the Friedel−Crafts reaction. The resulting adduct 2-acyl imidazole is easily converted to amides, esters, carboxylic

  已经完成了由双（恶唑啉基）吡啶-钪（III）三氟甲磺酸盐配合物催化的α，β-不饱和2-酰基咪唑和富电子芳香亲核试剂的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。这些 α,β-不饱和 2-酰基咪唑是 Friedel-Crafts 反应的有效亲电试剂。通过甲基化和随后的咪唑残基置换，所得加合物 2-酰基咪唑很容易转化为酰胺、酯、羧酸、酮和醛。
• Asymmetric Synthesis of Multi‐Substituted Tetrahydrofurans via Palladium/Rhodium Synergistic Catalyzed [3+2] Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates
  作者：Siliang Ming、Saira Qurban、Yu Du、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.202102024

  日期：2021.9.6

  efficient synergistic catalysis for the diastereo- and enantioselective synthesis of multi-substituted tetrahydrofuran derivatives has been developed. Under mild reaction conditions, a series of target molecules with three consecutive stereocenters were synthesized by a palladium(0)/rhodium(III) bimetal-catalyzed asymmetric decarboxylative [3+2]-cycloaddition of vinylethylene carbonates with α,β-unsaturated

  与串联多金属催化的综合发展不同，双金属协同催化通过生成多立体中心来实现高立体选择性一直是一项挑战。在此，开发了一种用于多取代四氢呋喃衍生物的非对映选择性和对映选择性合成的高效协同催化。在温和的反应条件下，通过钯（0）/铑（III）双金属催化不对称脱羧[3 + 2]-乙烯基碳酸亚乙酯与α，β-不饱和羰基化合物的环加成反应，合成了一系列具有三个连续立体中心的目标分子. 以中等至高产率（67% ∼ 98%）和优异的立体选择性（> 20: 1 dr，高达 99% ee）获得了相应的加合物。
• Enantioselective Artificial Metalloenzymes Based on a Bovine Pancreatic Polypeptide Scaffold
  作者：David Coquière、Jeffrey Bos、Joris Beld、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/anie.200901134

  日期：2009.6.29

  Site creation: Enantioselective artificial metalloenzymes have been created by grafting a new active site onto bovine pancreatic polypeptide through the introduction of an amino acid capable of coordinating a copper(II) ion. This hybrid catalyst gave good enantioselectivities in the Diels–Alder and Michael addition reactions in water (see scheme) and displayed a very high substrate selectivity.

  产生位点：通过引入能够配位铜（II）离子的氨基酸，将新的活性位点嫁接到牛胰腺多肽上，从而产生了对映选择性的人工金属酶。这种杂化催化剂在水中的Diels–Alder和Michael加成反应中具有良好的对映选择性（参见方案），并显示出很高的底物选择性。
• An ATP–Cu(<scp>ii</scp>) catalyst efficiently catalyzes enantioselective Michael reactions in water
  作者：Xingchen Dong、Zijian Yuan、Yao Qu、Yuxin Gao、Xue Pei、Qianqian Qi、Yujuan Pei、Jiaqi Li、Yashao Chen、Changhao Wang

  DOI：10.1039/d1gc03259c

  日期：——

  achieve enantioselective reactions in aqueous media. Enantioselective Michael reactions are one of the most important carbon–carbon bond formation reactions in organic synthesis, yet their aqueous-phase catalysis remains challenging. Herein, a single nucleotide-based catalyst (ATP·Cu2+) has been constructed using ATP and Cu2+ ions and catalyzes Michael reactions in aqueous media with high reactivities

  生物杂化催化剂已成为在水性介质中实现对映选择性反应的有前途的方法。对映选择性迈克尔反应是有机合成中最重要的碳-碳键形成反应之一，但它们的水相催化仍然具有挑战性。在此，使用ATP 和Cu 2+离子构建了一种基于单核苷酸的催化剂(ATP·Cu 2+ )，并在水性介质中催化迈克尔反应，具有高反应性和良好的对映选择性，可达83% ee。ATP·Cu 2+的对映选择性催化性能源于ATP与Cu 2+离子之间的特异性结合，表现出pH依赖性和温度依赖性行为。ATP·Cu 2+ 已被证明可成功应用于广泛的烯酮底物和碳亲核试剂。