(4S,5S,6S)-4-allyl-5-ethyl-3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-oxazolidin-2-one | 287184-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S,6S)-4-allyl-5-ethyl-3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-ethyl-3-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 287184-93-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: JQRHQDKSRWWUNA-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-4-allyl-5-ethyl-3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,4S,6R,7S)-1-ethyl-hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-酰基恶唑烷方法与闭环复分解相结合：α-（1-羟烷基）氮杂环对映选择性合成的新方法

  摘要：

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00458-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(propionyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,5S,6S)-4-allyl-5-ethyl-3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-酰基恶唑烷方法与闭环复分解相结合：α-（1-羟烷基）氮杂环对映选择性合成的新方法

  摘要：

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00458-6

文献信息

• Synthesis of (−)-β conhydrine and analogues using N-Boc-2-acyl oxazolidine methodology and ring closing metathesis
  作者：Claude Agami、François Couty、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00580-3

  日期：2000.5

  Two key-steps involving: (i) a stereoselective reduction of an N-Boc-2-acyl oxazolidine; and (ii) an RCM performed on enantiopure trans-3,4,5-trisubstituted oxazolidin-2-ones account for the synthesis of unsaturated bicyclic oxazolidin-2-ones with various sizes of ring. One of these bicyclic compounds was transformed into (-)-beta-conhydrin. An unsaturated and a dihydroxylated analogue of this alcaloid were also prepared from the same starting material. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• N -Boc-2-acyl oxazolidine methodology combined with ring-closing metathesis: a new approach towards the enantioselective synthesis of α-(1-hydroxyalkyl) nitrogen heterocycles
  作者：Claude Agami、François Couty、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00458-6

  日期：2001.6

  A synthetic methodology, based on N-Boc-2-acyloxazolidine chemistry combined with ring-closing metathesis, allows the preparation of enantiopure piperidinic heterocycles showing a 2-(1-hydroxyalkyl) side-chain, a pattern commonly found in natural alkaloids. Synthesis of Δ-3,4-2,6-disubstituted piperidinic rings can thus be achieved with a good 2,6-cis or -trans stereocontrol, unless the substituent

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。