((S)-3-Ethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetaldehyde | 403511-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ((S)-3-Ethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(3S)-3-ethyl-6-oxooxan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 403511-50-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: FPECUTZUKJMUCO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-Ethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetaldehyde 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体合成对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯醇：（+）-quebrachamine的新途径

  摘要：

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02075-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-Ethyl-4-(2-hydroxy-ethyl)-cyclohex-2-enol 在 Celite 、 臭氧 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 ((S)-3-Ethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体合成对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯醇：（+）-quebrachamine的新途径

  摘要：

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02075-5

文献信息

• Diastereocontrolled synthesis of an enantiopure 4,4-disubstituted cyclohex-2-en-ol: a new route to (+)-quebrachamine
  作者：Takashi Fujimura、Hiromi Nakashima、Hideki Sakagami、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02075-5

  日期：2002.1

  A diastereoselective route to an enantiopure 4,4-disubstituted cyclohex-2-en-1-ol has been developed using the synthetic equivalent of chiral 4-hydroxycyclohex-2-en-1-one. Its stereochemistry has been determined by its transformation into the Aspidosperma indole alkaloid (+)-quebrachamine.

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。