[2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-methanol | 653564-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-methanol
• 英文别名: Benzenemethanol, 2,4-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；[2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]methanol
• CAS: 653564-24-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 368.664
• InChiKey: MWHFYCPADJTVTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-2-((E)-2-chloro-3-(2-((E)-3,3-dimethyl-1-(pent-4-yn-1-yl)indolin-2-ylidene)ethylidene)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-3,3-dimethyl-1-(pent-4-yn-1-yl)-3H-indol-1-ium iodide 、 [2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25.3 %的产率得到(E)-2-(2-(6-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-xanthen-4-yl)vinyl)-3,3-dimethyl-1-(pent-4-ynyl)-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  An NIR Fluorescence Turn‐on and MRl Bimodal Probe for Concurrent Real‐time in vivo Sensing and Labeling of β‐Galactosidase

  摘要：

  摘要 要实现对生物标记物的传感和标记，在设计多模态成像探针方面具有相当大的挑战性。在这项研究中，我们开发了一种新型的β-半乳糖苷酶（β-gal）激活双模成像探针，它结合了近红外（NIR）荧光和磁共振成像（MRI）技术，可实现生物体内活动的实时可视化。β-gal激活后，Gal-Cy-Gd-1在717 nm波长处的近红外荧光强度显著增加42倍，可共价标记邻近的靶酶或蛋白质，避免分子逃逸，促进探针在肿瘤部位聚集。这种荧光反应将纵向弛豫性提高了约 1.9 倍，从而促进了高分辨率磁共振成像。Gal-Cy-Gd-1 的独特功能可以实时、精确地观察活体肿瘤细胞和小鼠体内的 β-gal 活性。探针的使用有助于识别原位卵巢肿瘤，为小鼠手术过程中精确切除肿瘤组织提供了宝贵的帮助。通过自固定靶酶或蛋白质将近红外荧光和核磁共振成像激活融合在一起，为β-gal活性的可视化提供了一种强有力的方法。此外，这种方法还为开发其他可激活的双模探针奠定了基础，从而可对酶的活性和定位进行实时体内成像。

  DOI：

  10.1002/anie.202313137
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-benzene 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到[2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  使用 Nafion-H®/碘化钠（或溴化二甲基溴化锍）在甲醇中对叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行选择性脱保护

  摘要：

  摘要 溴化二甲基溴化锍或 Nafion-H 以及 NaI（1 当量）在甲醇中的催化量可轻松以高产率裂解各种 TBDMS 醚。与酚类 TBDMS 醚、苄基和甲基醚相比，烷基 TBDMS 醚更容易和选择性地反应。

  DOI：

  10.1081/scc-120026345

文献信息

• Selective Deprotection of <b> <i>tert</i> </b>-Butyldimethylsilyl Ethers Using Nafion-H®/Sodium Iodide (or Bromodimethylsulfonium Bromide) in Methanol
  作者：Shikha Rani、J. Lokesh Babu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1081/scc-120026345

  日期：2003.12.1

  Catalytic amounts of bromodimethyl sulfonium bromide, or Nafion-H along with NaI (1 equiv.), in methanol cleave a variety of TBDMS ethers readily in high yields. Alkyl TBDMS ethers react more readily and selectively compared to phenolic TBDMS ethers, benzyl, and methyl ethers.

  摘要 溴化二甲基溴化锍或 Nafion-H 以及 NaI（1 当量）在甲醇中的催化量可轻松以高产率裂解各种 TBDMS 醚。与酚类 TBDMS 醚、苄基和甲基醚相比，烷基 TBDMS 醚更容易和选择性地反应。
• 基于甲基醌结构的半乳糖苷酶响应双模态探针Gal-Cy-Gd-1及其合成方法和应用
  申请人：中国科学院精密测量科学与技术创新研究院

  公开号：CN117886874A

  公开（公告）日：2024-04-16

  本发明公开了一种基于甲基酮结构的半乳糖苷酶响应荧光、磁共振双模态探针Gal‑Cy‑Gd‑1及其合成方法与应用，所述探针Gal‑Cy‑Gd‑1的结构式如下：#imgabs0#该探针本身具有相对较低的荧光信号和磁共振信号，但在半乳糖苷酶响应后，会发生一系列电子转移，形成甲基醌的中间体结构，这种甲基醌中间体结构反应活性很高，容易受到蛋白质外部残基亲核基团进攻，从而使探针锚定在半乳糖苷酶上，导致荧光信号和磁共振信号增强，延长药物的半衰期，扩大成像时间窗口，从而实现肿瘤的早期检测以及手术切除。
• A mild and efficient cleavage of tert-butyldimethylsilyl (TBS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers using a catalytic amount of
  作者：Yanfen Xu、Shouchu Tang、Junjie Han、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.149

  日期：2008.5

  A mild and efficient method for the deprotection of the TBS and THP ethers is described. A wide variety of TBS ethers as well as THP ethers can be easily deprotected to the corresponding parent hydroxyl compounds by employing a catalytic amount of tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (TBPA(+center dot)SbCl(6)(-)) in methanol at room temperature in good yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An NIR Fluorescence Turn‐on and MRl Bimodal Probe for Concurrent Real‐time in vivo Sensing and Labeling of <i>β</i>‐Galactosidase
  作者：Qiao Yu、Lei Zhang、Mou Jiang、Long Xiao、Yunhui Xiang、Ruifang Wang、Zhaoqing Liu、Rui Zhou、Minghui Yang、Conggang Li、Maili Liu、Xin Zhou、Shizhen Chen

  DOI：10.1002/anie.202313137

  日期：2023.11.13

  To realize sensing and labeling biomarkers is quite challenging in terms of designing multimodal imaging probes. In this study, we developed a novel β‐galactosidase (β‐gal) activated bimodal imaging probe that combines near‐infrared (NIR) fluorescence and magnetic resonance imaging (MRI) to enable real‐time visualization of activity in living organisms. Upon β‐gal activation, Gal‐Cy‐Gd‐1 exhibits a remarkable 42‐fold increase in NIR fluorescence intensity at 717 nm, allowing covalent labeling of adjacent target enzymes or proteins and avoiding molecular escape to promote probe accumulation at the tumor site. This fluorescence reaction enhances the longitudinal relaxivity by approximately 1.9 times, facilitating high‐resolution MRI. The unique features of Gal‐Cy‐Gd‐1 enable real‐time and precise visualization of β‐gal activity in live tumor cells and mice. The probe's utilization aids in identifying in situ ovarian tumors, offering valuable assistance in the precise removal of tumor tissue during surgical procedures in mice. The fusion of NIR fluorescence and MRI activation through self‐immobilizing target enzymes or proteins provides a robust approach for visualizing β‐gal activity. Moreover, this approach sets the groundwork for developing other activatable bimodal probes, allowing real‐time in vivo imaging of enzyme activity and localization.

  摘要 要实现对生物标记物的传感和标记，在设计多模态成像探针方面具有相当大的挑战性。在这项研究中，我们开发了一种新型的β-半乳糖苷酶（β-gal）激活双模成像探针，它结合了近红外（NIR）荧光和磁共振成像（MRI）技术，可实现生物体内活动的实时可视化。β-gal激活后，Gal-Cy-Gd-1在717 nm波长处的近红外荧光强度显著增加42倍，可共价标记邻近的靶酶或蛋白质，避免分子逃逸，促进探针在肿瘤部位聚集。这种荧光反应将纵向弛豫性提高了约 1.9 倍，从而促进了高分辨率磁共振成像。Gal-Cy-Gd-1 的独特功能可以实时、精确地观察活体肿瘤细胞和小鼠体内的 β-gal 活性。探针的使用有助于识别原位卵巢肿瘤，为小鼠手术过程中精确切除肿瘤组织提供了宝贵的帮助。通过自固定靶酶或蛋白质将近红外荧光和核磁共振成像激活融合在一起，为β-gal活性的可视化提供了一种强有力的方法。此外，这种方法还为开发其他可激活的双模探针奠定了基础，从而可对酶的活性和定位进行实时体内成像。