[3-(benzyloxy)phenyl](pyridin-4-yl)methanol | 782504-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [3-(benzyloxy)phenyl](pyridin-4-yl)methanol
• 英文别名: (3-Phenylmethoxyphenyl)-pyridin-4-ylmethanol
• CAS: 782504-51-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: IQIDDPXOKWTRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(benzyloxy)phenyl](pyridin-4-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycabronyl)-4-{[3-(mesyloxy)phenyl]methyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  2-和4-取代苄基哌啶的方便、良性和可扩展的合成

  摘要：

  2-和4-取代苄基哌啶的短时间、可扩展和环境友好的合成已经被开发。该方法基于在 Pd 存在下芳基（吡啶-2-基）-和芳基（吡啶-4-基）甲醇和芳基（吡啶-4-基）甲酮的程序升温连续脱氧和杂芳环饱和/C 催化剂。温度、酸度和底物结构在选择性变化中的关键作用已通过几种取代芳基（哌啶）甲醇的分离得到证实。甲醇和酮由市售的吡啶甲醛或 4-氰基吡啶和取代的溴苯通过有机金属中间体制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400215
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 magnesium,phenylmethoxybenzene,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [3-(benzyloxy)phenyl](pyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-和4-取代苄基哌啶的方便、良性和可扩展的合成

  摘要：

  2-和4-取代苄基哌啶的短时间、可扩展和环境友好的合成已经被开发。该方法基于在 Pd 存在下芳基（吡啶-2-基）-和芳基（吡啶-4-基）甲醇和芳基（吡啶-4-基）甲酮的程序升温连续脱氧和杂芳环饱和/C 催化剂。温度、酸度和底物结构在选择性变化中的关键作用已通过几种取代芳基（哌啶）甲醇的分离得到证实。甲醇和酮由市售的吡啶甲醛或 4-氰基吡啶和取代的溴苯通过有机金属中间体制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400215

文献信息

• Convenient, Benign and Scalable Synthesis of 2- and 4-Substituted Benzylpiperidines
  作者：Béla Ágai、Ágnes Proszenyák、Gábor Tárkányi、László Vida、Ferenc Faigl

  DOI：10.1002/ejoc.200400215

  日期：2004.9

  A short, scalable and environmentally benign synthesis of 2- and 4-substituted benzylpiperidines has been developed. The method is based on the temperature-programmed consecutive deoxygenation and heteroaromatic ring saturation of aryl(pyridin-2-yl)- and aryl(pyridin-4-yl)methanols and aryl(pyridin-4-yl)methanones in the presence of Pd/C catalyst. The crucial roles of the temperature, the acidity and

  2-和4-取代苄基哌啶的短时间、可扩展和环境友好的合成已经被开发。该方法基于在 Pd 存在下芳基（吡啶-2-基）-和芳基（吡啶-4-基）甲醇和芳基（吡啶-4-基）甲酮的程序升温连续脱氧和杂芳环饱和/C 催化剂。温度、酸度和底物结构在选择性变化中的关键作用已通过几种取代芳基（哌啶）甲醇的分离得到证实。甲醇和酮由市售的吡啶甲醛或 4-氰基吡啶和取代的溴苯通过有机金属中间体制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)