(R)-2-((2S,3R)-3-Methoxy-4-oxo-1-p-tolyl-azetidin-2-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one | 383883-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-((2S,3R)-3-Methoxy-4-oxo-1-p-tolyl-azetidin-2-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methylphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 383883-62-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: GWUBAFLTXFRYDV-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2S,3R)-3-Methoxy-4-oxo-1-p-tolyl-azetidin-2-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,4S)-4-[(2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidin-2-yl]-3-methoxy-1-p-tolyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮-拴住的芳基亚胺作为氮杂二氮杂或氮杂二氮的有用的双重Diels-Alder行为：基于β-内酰胺的立体控制的对光学纯的高度官能化的吲哚并立定体系的访问。

  摘要：

  已经发现衍生自4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的亚胺是通用的Diels-Alder试剂，因为它们表现出两种反应模式。在不同的路易斯酸存在下，2-氮杂环丁酮系链的亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性反应。已经研究了催化剂的量对转化率以及产物比率的影响。在标准反应条件下，氯化铟（III）和碘化锌（II）提供的收率最高，而三氟甲磺酸铟（IIIflate）在路易斯酸中促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德环加成反应的非对映选择性最高。用环戊二烯，2,3-二甲基-1,3-丁二烯或3处理上述亚胺，4-二氢-2 H-吡喃导致由反电子需求缩合产生的环加合物，其中涉及β-内酰胺系的芳基亚胺作为杂二烯组分。另外，已经开发了从β-内酰胺制备吲哚并立定的第一种方法。该过程涉及伴随有环化作用的氮杂-Diels-Alder环加合物中β-内酰胺环的酰胺键裂解。当与对映体纯的底物进行反应时，发生完全手性转移。

  DOI：

  10.1002/chem.200304712
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-methoxy-1-(p-tolyl)-2-azetidinone 在 magnesium sulfate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-((2S,3R)-3-Methoxy-4-oxo-1-p-tolyl-azetidin-2-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dual Behavior of 2-Azetidinone-Tethered Arylimines as Azadienophiles or Azadienes. Application to the Asymmetric Synthesis of Indolizidine-Type Systems

  摘要：

  已经开发出将β-内酯系统直接转化为吲哚啉体系的首个方法。这一过程涉及到在氮杂Diels-Alder环加成物中对β-内酯环的酰胺键裂解，同时伴随环化反应。吲哚啉酮前体的形成源自正常以及逆电子需求的缩合反应，其中2-噁烷酮连接的亚胺的C=N部分作为亲二烯或异二烯的贡献者。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17453

文献信息

• Dual Behavior of 2-Azetidinone-Tethered Arylimines as Azadienophiles or Azadienes. Application to the Asymmetric Synthesis of Indolizidine-Type Systems
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly、M. Rosario Torres

  DOI：10.1055/s-2001-17453

  日期：——

  The first methodology to prepare indolizidine systems directly from β-lactams has been developed. This process involves the amide bond cleavage of the β-lactam ring in the aza Diels-Alder cycloadducts with concomitant cyclization. Indolizidinone precursors arise from normal, as well as inverse electron-demand condensation involving the C=N moiety of 2-azetidinone-tethered imines as the dienophile or the heterodiene contributor.

  已经开发出将β-内酯系统直接转化为吲哚啉体系的首个方法。这一过程涉及到在氮杂Diels-Alder环加成物中对β-内酯环的酰胺键裂解，同时伴随环化反应。吲哚啉酮前体的形成源自正常以及逆电子需求的缩合反应，其中2-噁烷酮连接的亚胺的C=N部分作为亲二烯或异二烯的贡献者。
• Useful Dual Diels–Alder Behavior of 2-Azetidinone-Tethered Aryl Imines as Azadienophiles or Azadienes: A -Lactam-Based Stereocontrolled Access to Optically Pure Highly Functionalized Indolizidine Systems
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly

  DOI：10.1002/chem.200304712

  日期：2003.7.21

  diene in the presence of different Lewis acids. The effect of the amount of catalyst on the conversion rate as well as on the product ratio has been studied. Under standard reaction conditions, indium(III) chloride and zinc(II) iodide provided the best yields, and indium(III) triflate the highest diastereoselectivity in the Lewis acid promoted aza-Diels-Alder cycloaddition. Treatment of the aforementioned

  已经发现衍生自4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的亚胺是通用的Diels-Alder试剂，因为它们表现出两种反应模式。在不同的路易斯酸存在下，2-氮杂环丁酮系链的亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性反应。已经研究了催化剂的量对转化率以及产物比率的影响。在标准反应条件下，氯化铟（III）和碘化锌（II）提供的收率最高，而三氟甲磺酸铟（IIIflate）在路易斯酸中促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德环加成反应的非对映选择性最高。用环戊二烯，2,3-二甲基-1,3-丁二烯或3处理上述亚胺，4-二氢-2 H-吡喃导致由反电子需求缩合产生的环加合物，其中涉及β-内酰胺系的芳基亚胺作为杂二烯组分。另外，已经开发了从β-内酰胺制备吲哚并立定的第一种方法。该过程涉及伴随有环化作用的氮杂-Diels-Alder环加合物中β-内酰胺环的酰胺键裂解。当与对映体纯的底物进行反应时，发生完全手性转移。