(3R,4S)-3-Methoxy-4-{[(E)-4-methoxy-phenylimino]-methyl}-1-p-tolyl-azetidin-2-one | 383883-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-Methoxy-4-{[(E)-4-methoxy-phenylimino]-methyl}-1-p-tolyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 383883-64-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: PNSNLRCUVVZMBA-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Methoxy-4-{[(E)-4-methoxy-phenylimino]-methyl}-1-p-tolyl-azetidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 L-Selectride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-[(2S,4R)-4-Hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-piperidin-2-yl]-3-methoxy-1-p-tolyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dual Behavior of 2-Azetidinone-Tethered Arylimines as Azadienophiles or Azadienes. Application to the Asymmetric Synthesis of Indolizidine-Type Systems

  摘要：

  已经开发出将β-内酯系统直接转化为吲哚啉体系的首个方法。这一过程涉及到在氮杂Diels-Alder环加成物中对β-内酯环的酰胺键裂解，同时伴随环化反应。吲哚啉酮前体的形成源自正常以及逆电子需求的缩合反应，其中2-噁烷酮连接的亚胺的C=N部分作为亲二烯或异二烯的贡献者。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17453
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-methoxy-1-(p-tolyl)-2-azetidinone 在 magnesium sulfate 作用下， 以75%的产率得到(3R,4S)-3-Methoxy-4-{[(E)-4-methoxy-phenylimino]-methyl}-1-p-tolyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dual Behavior of 2-Azetidinone-Tethered Arylimines as Azadienophiles or Azadienes. Application to the Asymmetric Synthesis of Indolizidine-Type Systems

  摘要：

  已经开发出将β-内酯系统直接转化为吲哚啉体系的首个方法。这一过程涉及到在氮杂Diels-Alder环加成物中对β-内酯环的酰胺键裂解，同时伴随环化反应。吲哚啉酮前体的形成源自正常以及逆电子需求的缩合反应，其中2-噁烷酮连接的亚胺的C=N部分作为亲二烯或异二烯的贡献者。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17453

文献信息

• Dual Behavior of 2-Azetidinone-Tethered Arylimines as Azadienophiles or Azadienes. Application to the Asymmetric Synthesis of Indolizidine-Type Systems
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly、M. Rosario Torres

  DOI：10.1055/s-2001-17453

  日期：——

  The first methodology to prepare indolizidine systems directly from β-lactams has been developed. This process involves the amide bond cleavage of the β-lactam ring in the aza Diels-Alder cycloadducts with concomitant cyclization. Indolizidinone precursors arise from normal, as well as inverse electron-demand condensation involving the C=N moiety of 2-azetidinone-tethered imines as the dienophile or the heterodiene contributor.

  已经开发出将β-内酯系统直接转化为吲哚啉体系的首个方法。这一过程涉及到在氮杂Diels-Alder环加成物中对β-内酯环的酰胺键裂解，同时伴随环化反应。吲哚啉酮前体的形成源自正常以及逆电子需求的缩合反应，其中2-噁烷酮连接的亚胺的C=N部分作为亲二烯或异二烯的贡献者。