(4S,6S)-tetrahydro-2-hydroxy-6-{3-{(4S,6S)-6-hydroxy-4-[(4-methoxybenzoyl)oxy]cyclohep-1-en-1-yl}-2-oxopropyl}-2H-pyran-4-yl 4-methoxybenzoate | 753503-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-tetrahydro-2-hydroxy-6-{3-{(4S,6S)-6-hydroxy-4-[(4-methoxybenzoyl)oxy]cyclohep-1-en-1-yl}-2-oxopropyl}-2H-pyran-4-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: [(1S,6S)-6-hydroxy-4-[3-[(2S,4S)-6-hydroxy-4-(4-methoxybenzoyl)oxyoxan-2-yl]-2-oxopropyl]cyclohept-3-en-1-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 753503-60-5
• 化学式: C₃₁H₃₆O₁₀
• 分子量: 568.621
• InChiKey: UYCONMITRBSKLX-TZTKHVAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-tetrahydro-2-hydroxy-6-{3-{(4S,6S)-6-hydroxy-4-[(4-methoxybenzoyl)oxy]cyclohep-1-en-1-yl}-2-oxopropyl}-2H-pyran-4-yl 4-methoxybenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,6S)-6-hydroxy-4-{{(4R,6R)-6-{(2R)-4-hydroxy-2-[(4-methoxybenzoyl)oxy]butyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl}cyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  C 15聚酮螺线缩酮的非迭代不对称合成

  摘要：

  将2,2'-亚甲基双[呋喃]（1）转化为1-{（4 R，6 S））-6-[（2 R）-2,4-二羟基丁基] -2,2-二甲基-1 ，3-二恶烷-4-基} -3-[（2 R，4 R）-四氢-4,6-二羟基-2 H-吡喃-2-基）丙-2-酮（（+）- 18）和它的（4小号）差向异构体（ - ） - 19用高立体选择性和对映选择性（方案1 - 3）。在酸性甲醇分解下，（+）- 18产生单个螺环，（3 R）-4-{（1 R，3 S，4'R，5 R，6 'S，7 R）-3'，4'，5'，6'-四氢-4'-羟基-7-甲氧基螺[2,6-二氧杂双环[3.3.1]壬烷-3,2'-[2 H ]吡喃] -6'-基}丁烷-1,3-二醇（（-）- 20），其中螺中心的两个O原子都位于赤道位置，这是由于（-）- 20的三环性质（甲基吡喃糖苷的形成）。将化合物（-）- 19类似地转化为（4 'S）-表异构的三环螺酮体（-）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200490136
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Methylene-di[(1R,1'S,6R,6'S)-6-acetoxycyclohept-3-en-1-yl] bis(4-methoxybenzoate) 在 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 magnesium methanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4S,6S)-tetrahydro-2-hydroxy-6-{3-{(4S,6S)-6-hydroxy-4-[(4-methoxybenzoyl)oxy]cyclohep-1-en-1-yl}-2-oxopropyl}-2H-pyran-4-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  C 15聚酮螺线缩酮的非迭代不对称合成

  摘要：

  将2,2'-亚甲基双[呋喃]（1）转化为1-{（4 R，6 S））-6-[（2 R）-2,4-二羟基丁基] -2,2-二甲基-1 ，3-二恶烷-4-基} -3-[（2 R，4 R）-四氢-4,6-二羟基-2 H-吡喃-2-基）丙-2-酮（（+）- 18）和它的（4小号）差向异构体（ - ） - 19用高立体选择性和对映选择性（方案1 - 3）。在酸性甲醇分解下，（+）- 18产生单个螺环，（3 R）-4-{（1 R，3 S，4'R，5 R，6 'S，7 R）-3'，4'，5'，6'-四氢-4'-羟基-7-甲氧基螺[2,6-二氧杂双环[3.3.1]壬烷-3,2'-[2 H ]吡喃] -6'-基}丁烷-1,3-二醇（（-）- 20），其中螺中心的两个O原子都位于赤道位置，这是由于（-）- 20的三环性质（甲基吡喃糖苷的形成）。将化合物（-）- 19类似地转化为（4 'S）-表异构的三环螺酮体（-）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200490136

文献信息

• Non-iterative Asymmetric Synthesis of C15 Polyketide Spiroketals
  作者：Kai Meilert、George R. Pettit、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200490136

  日期：2004.6

  this being due to the tricyclic nature of (−)-20 (methyl pyranoside formation). Compound (−)-19 was converted similarly into the (4′S)-epimeric tricyclic spiroketal (−)-21 that also adopts a similar (3S)-configuration and conformation. Spiroketals (−)-20, (−)-21 and analog (−)-23, i.e., (1R,3S,4′R,5R,6′R)-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-6′-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-7-methoxyspiro[2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-3

  将2,2'-亚甲基双[呋喃]（1）转化为1-（4 R，6 S））-6-[（2 R）-2,4-二羟基丁基] -2,2-二甲基-1 ，3-二恶烷-4-基} -3-[（2 R，4 R）-四氢-4,6-二羟基-2 H-吡喃-2-基）丙-2-酮（（+）- 18）和它的（4小号）差向异构体（ - ） - 19用高立体选择性和对映选择性（方案1 - 3）。在酸性甲醇分解下，（+）- 18产生单个螺环，（3 R）-4-（1 R，3 S，4'R，5 R，6 'S，7 R）-3'，4'，5'，6'-四氢-4'-羟基-7-甲氧基螺[2,6-二氧杂双环[3.3.1]壬烷-3,2'-[2 H ]吡喃] -6'-基}丁烷-1,3-二醇（（-）- 20），其中螺中心的两个O原子都位于赤道位置，这是由于（-）- 20的三环性质（甲基吡喃糖苷的形成）。将化合物（-）- 19类似地转化为（4 'S）-表异构的三环螺酮体（-）-