2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine | 50735-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2-phenyl-4-(4-chlorophenyl)-3H-1,5-benzodiazepine；2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine；2-Phenyl-4-(p-chlorphenyl)-3H-benzo-1,5-diazepin；2-(4-chloro-phenyl)-4-phenyl-1(5)H-benzo[b][1,4]diazepine；4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 50735-28-9
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 330.816
• InChiKey: MRVUDMINUJJHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzoylphenylacetylene 、 邻苯二胺 在 二氯二茂钛 、 间苯二甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  具有增强的路易斯酸度的可持续的耐水催化剂：通过配体和溶剂双重活化Cp 2 TiCl 2

  摘要：

  开发了一种新的策略，以Cp 2 TiCl 2为预催化剂，增强二氯化钛茂金属合成2，4-二取代的3H-苯并[b]-[1,4]二氮杂derivatives衍生物的活性。作为二茂钛被激活原位在催化体系通过与协调米-邻苯二甲酸和醇溶剂伴随有环戊二烯基环的分裂，导致活化的物质的形成，[CPTI（OET）2（η 1 -C 8高5 O 4）]。尤其是，新型开发的半茂钛催化剂显示出比代表性的半茂钛化合物更优异的稳定性，这不仅体现在使用30％乙醇水溶液时具有水相容性，而且还具有可回收性，即可以生成产物而不会明显降低收率。 5次运行后。总的来说，我们提出了钛茂的可持续分子催化的范例。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111247

文献信息

• A sustainable water-tolerant catalyst with enhanced Lewis acidity: Dual activation of Cp2TiCl2 via ligand and solvent
  作者：Mingming Yang、Yanyan Wang、Yajun Jian、Deying Leng、Weiqiang Zhang、Guofang Zhang、Huaming Sun、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111247

  日期：2020.12

  A new strategy was developed to enhance the activity of titanocene dichloride for the synthesis of 2,4-disubstituted-3H-benzo[b]-[1,4]diazepine derivatives by using Cp2TiCl2 as a pre-catalyst. The titanocene was activated in situ in the catalytic system via the coordination with m-phthalic acid and alcohol solvent accompanied with the secession of a cyclopentadienyl ring, leading to the formation of

  开发了一种新的策略，以Cp 2 TiCl 2为预催化剂，增强二氯化钛茂金属合成2，4-二取代的3H-苯并[b]-[1,4]二氮杂derivatives衍生物的活性。作为二茂钛被激活原位在催化体系通过与协调米-邻苯二甲酸和醇溶剂伴随有环戊二烯基环的分裂，导致活化的物质的形成，[CPTI（OET）2（η 1 -C 8高5 O 4）]。尤其是，新型开发的半茂钛催化剂显示出比代表性的半茂钛化合物更优异的稳定性，这不仅体现在使用30％乙醇水溶液时具有水相容性，而且还具有可回收性，即可以生成产物而不会明显降低收率。 5次运行后。总的来说，我们提出了钛茂的可持续分子催化的范例。
• Reduced graphene oxide supported copper oxide nanocomposites: An efficient heterogeneous and reusable catalyst for the synthesis of ynones, 1,3‐diynes and 1,5‐benzodiazepines in one‐pot under sustainable reaction conditions
  作者：Rajib Sarkar、Ajay Gupta、Ramen Jamatia、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1002/aoc.5646

  日期：2020.7

  A greener and efficient method for the synthesis of ynones and 1,3‐diynes using copper oxide nanoparticles (CuONPs) doped reduced graphene oxide (CuO@rGO) catalyst under palladium, ligand and solvent free conditions have been developed. The catalyst was subsequently utilized for the synthesis of biologically active 1,5‐benzodiazepines in one pot via sequential addition of acyl chlorides, terminal alkynes

  开发了一种绿色环保，高效的方法，该方法使用钯，配体和无溶剂条件下的氧化铜纳米颗粒（CuONPs）掺杂的还原氧化石墨烯（CuO @ rGO）催化剂合成炔酮和1,3-二炔。该催化剂随后通过依次添加酰氯，末端炔烃和邻苯二胺在一个锅中用于合成具有生物活性的1,5-苯并二氮杂s。该方法最初涉及在乙醇存在下与邻苯二胺反应的原位形成炔酮，以提供多种苯并二氮杂pine。温和的反应条件，良好的产物收率，廉价且可回收的催化剂使该方法在环境方面无害且可持续。
• One-pot synthesis of benzo[<i>b</i>][1,4]diazepines <i>via</i> the carbonylative Sonogashira reaction and aza-Michael addition cyclocondensation
  作者：Kan Zhang、Mingming Yang、Yanxiu Yao、Binxun Yu、Yanyan Wang、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Guofang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1nj06205k

  日期：——

  Benzodiazepines are essential structural motifs commonly found in biologically active compounds and pharmaceutical agents. General and step-economical methods for the direct synthesis of benzodiazepines from simple and easily accessible starting materials remain a continuous challenge for synthetic chemists. Herein, a highly efficient synthetic method for benzodiazepine has been reported, which involves

  苯二氮卓类是生物活性化合物和药剂中常见的基本结构基序。从简单易得的起始原料直接合成苯二氮卓类药物的通用且经济的方法仍然是合成化学家面临的持续挑战。本文报道了一种高效合成苯二氮卓类药物的方法，该方法包括 ppm 级 Pd 催化的碘苯与末端炔烃的羰基化偶联，得到 1,3-ynones 作为关键中间体和随后的 Cp 2 TiCl 2 / m -phthalic一锅法条件下酸/乙醇催化的环缩合反应。新方法在温和的反应条件下以广泛的底物范围进行，提供苯并[ b][1,4] 二氮杂类，产率高达 90%。