(2R,2'S)-(+)-1-(2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanoyl)piperidine-2-methanol | 851975-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,2'S)-(+)-1-(2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanoyl)piperidine-2-methanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[(2R)-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 851975-43-4
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₄
• 分子量: 328.452
• InChiKey: WGJSBTJFUFZNSB-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S)-(+)-1-(2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanoyl)piperidine-2-methanol 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,2'S)-(-)-2-(4-bromobenzoyloxymethyl)-1-(2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟，一种用于不对称合成受保护的1,2-氨基醇，α-氨基酸衍生物和2-羟甲基氮杂环（包括亚氨基糖）的通用试剂。

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。

  DOI：

  10.1039/b500390c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S)-(-)-1-benzyloxy-N-(but-3-enyl)-N-(2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanoyl)-2-but-3-enylamine 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,2'S)-(+)-1-(2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanoyl)piperidine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟，一种用于不对称合成受保护的1,2-氨基醇，α-氨基酸衍生物和2-羟甲基氮杂环（包括亚氨基糖）的通用试剂。

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。

  DOI：

  10.1039/b500390c

文献信息

• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. O-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a versatile reagent for the asymmetric synthesis of protected 1,2-aminoalcohols, α-amino acid derivatives, and 2-hydroxymethyl nitrogen heterocycles including iminosugars
  作者：Tracey S. Cooper、Alexander S. Larigo、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b500390c

  日期：——

  Addition of a range of organolithium and Grignard reagents to (E)-O-(1-phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime 1 in the presence of boron trifluoride diethyl etherate is highly diastereoselective. The resulting hydroxylamines undergo N-O bond cleavage upon treatment with zinc-acetic acid or molybdenum hexacarbonyl to give, after N-protection, protected 1,2-aminoalcohols 3 in high enantiomeric purity. Debenzylation

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。