1-ethyl (R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,3-difluoroglutamate | 746641-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl (R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,3-difluoroglutamate
• 英文别名: (4R)-5-ethoxy-3,3-difluoro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 746641-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₉F₂NO₆
• 分子量: 311.283
• InChiKey: CNUYJCCLJZCZIK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl (R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,3-difluoroglutamate 在 1-chloro-3-hydroxy-1,1,3,3-tetrabutyldistannoxane 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 dibenzyl (R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,3-difluoroglutamate
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性β，β-二氟谷氨酸和β，β-二氟脯氨酸衍生物的催化途径

  摘要：

  通过Mg（0）促进α-三氟甲基亚氨基酯的脱氟合成了β，β-二氟氨基酸衍生物。二氟烯胺的溴化以良好的收率提供了溴二氟甲基亚氨基酯。Pd催化的溴代二氟甲基亚氨基酯的不对称氢化反应和随后的转化提供了光学活性的β，β-二氟谷氨酸和β，β-二氟脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo049789c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,3-difluoro-5-hexenoate 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-ethyl (R)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,3-difluoroglutamate
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性β，β-二氟谷氨酸和β，β-二氟脯氨酸衍生物的催化途径

  摘要：

  通过Mg（0）促进α-三氟甲基亚氨基酯的脱氟合成了β，β-二氟氨基酸衍生物。二氟烯胺的溴化以良好的收率提供了溴二氟甲基亚氨基酯。Pd催化的溴代二氟甲基亚氨基酯的不对称氢化反应和随后的转化提供了光学活性的β，β-二氟谷氨酸和β，β-二氟脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo049789c