dimethyl (1S,8R,9S,10R,12S,13R)-11-(methoxymethyl)-11-azapentacyclo[6.5.1.02,7.09,13.010,12]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dicarboxylate | 336611-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (1S,8R,9S,10R,12S,13R)-11-(methoxymethyl)-11-azapentacyclo[6.5.1.02,7.09,13.010,12]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dicarboxylate
• CAS: 336611-49-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: VPCZEDJUFDLMPX-QHEOVFHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-萘-1,4-亚胺 、 dimethyl (1S,8R,9S,10R,12S,13R)-11-(methoxymethyl)-11-azapentacyclo[6.5.1.02,7.09,13.010,12]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dicarboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到dimethyl (1R,2S,3S,4S,5R,6R,13S,17R,18R,19S)-14,16-diazanonacyclo[17.6.1.02,18.03,16.04,13.05,17.06,14.07,12.020,25]hexacosa-7,9,11,20,22,24-hexaene-3,17-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring Group Participation in N-Methoxymethyl 7-Azanorbornanes 1: The Synthesis of N,N′-Methano-bridged Diazasesquinorbornanes, N³-[3]Polynorbornanes and CN³-[4]Polynorbornanes

  摘要：

  报告了一种获得 N,N′-甲桥重氮喹硼烷的新串联路线，其中 7-氮杂苯并降冰片二烯与酯活化的 N-(甲氧基甲基)氮丙啶环丁烷反应生成加合物，加合物通过一个 N 桥的氮孤对与连接到相邻 N 桥的甲氧基甲基的亲核攻击立即形成 N,N′-甲桥。本文讨论了形成这种类型的 N,N′-甲桥结构的其他途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10789
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1α,8α,9β,12β-tetracyclo[6.4.1.0^2,7.0^9,12]trideca-2,4,6,10-tetraene-10,11-dicarboxylate 生成 dimethyl (1S,8R,9S,10R,12S,13R)-11-(methoxymethyl)-11-azapentacyclo[6.5.1.02,7.09,13.010,12]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring Group Participation in N-Methoxymethyl 7-Azanorbornanes 1: The Synthesis of N,N′-Methano-bridged Diazasesquinorbornanes, N³-[3]Polynorbornanes and CN³-[4]Polynorbornanes

  摘要：

  报告了一种获得 N,N′-甲桥重氮喹硼烷的新串联路线，其中 7-氮杂苯并降冰片二烯与酯活化的 N-(甲氧基甲基)氮丙啶环丁烷反应生成加合物，加合物通过一个 N 桥的氮孤对与连接到相邻 N 桥的甲氧基甲基的亲核攻击立即形成 N,N′-甲桥。本文讨论了形成这种类型的 N,N′-甲桥结构的其他途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10789

文献信息

• Neighbouring Group Participation in <i>N</i>-Methoxymethyl 7-Azanorbornanes 1: The Synthesis of <i>N,N′</i>-Methano-bridged Diazasesquinorbornanes, N³-[3]Polynorbornanes and CN³-[4]Polynorbornanes
  作者：Ronald N. Warrener、Davor Margetic、Douglas N. Butler、Guangxing Sun

  DOI：10.1055/s-2001-10789

  日期：——

  A new tandem route to N,N′-methano-bridged diazasesquinorbornanes is reported in which 7-azabenzonorbornadienes are reacted with ester-activated N-(methoxymethyl)aziridinocyclobutanes to form adducts which immediately undergo N,N′-methanobridge formation by nucleophilic attack of the nitrogen lone pair of one N-bridge onto the methoxymethyl group attached to the adjacent N-bridge. Alternative routes to N,N′-methano-bridged structures of this type are discussed.

  报告了一种获得 N,N′-甲桥重氮喹硼烷的新串联路线，其中 7-氮杂苯并降冰片二烯与酯活化的 N-(甲氧基甲基)氮丙啶环丁烷反应生成加合物，加合物通过一个 N 桥的氮孤对与连接到相邻 N 桥的甲氧基甲基的亲核攻击立即形成 N,N′-甲桥。本文讨论了形成这种类型的 N,N′-甲桥结构的其他途径。