(1R,2S)-1-Benzyloxy-1-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexadecan-2-ol | 853013-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S)-1-Benzyloxy-1-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexadecan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxyhexadecan-2-ol
• CAS: 853013-11-3
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: NICNOMHLKYCPAV-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-Benzyloxy-1-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexadecan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-((1R,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-hexadecyl)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  D-的有效合成核糖-和1- L-来苏-phytosphingosine从d-酒石酸

  摘要：

  D-的制剂核糖-和1- L-来苏-phytosphingosines（1，2）中有所描述。螯合控制的十四烷基溴化镁添加到亚戊基保护的d-苏糖醇醛6中，得到了关键的中间体四萜7，提供了植物鞘氨醇的所需l-lyxo立体化学。中间体7在C4处的转化提供了d-核糖立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.063
• 作为产物：
  描述：

  tetradecylmagnesium bromide 、 (2R,3S)-2-O-benzyl-3,4-O-(3'-pentylidene)-2,3,4-trihydroxybutanal 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(1R,2S)-1-Benzyloxy-1-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  D-的有效合成核糖-和1- L-来苏-phytosphingosine从d-酒石酸

  摘要：

  D-的制剂核糖-和1- L-来苏-phytosphingosines（1，2）中有所描述。螯合控制的十四烷基溴化镁添加到亚戊基保护的d-苏糖醇醛6中，得到了关键的中间体四萜7，提供了植物鞘氨醇的所需l-lyxo立体化学。中间体7在C4处的转化提供了d-核糖立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.063

文献信息

• An efficient synthesis of d-ribo- and l-lyxo-phytosphingosine from d-tartaric acid
  作者：Xuequan Lu、Robert Bittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.063

  日期：2005.5

  The preparations of d-ribo- and l-lyxo-phytosphingosines (1, 2) are described. Chelation-controlled addition of tetradecylmagnesium bromide to pentylidene-protected d-threitol aldehyde 6 afforded the key intermediate tetrol 7, providing the desired l-lyxo stereochemistry of phytosphingosine. Inversion at C4 of intermediate 7 provided the d-ribo stereochemistry.

  D-的制剂核糖-和1- L-来苏-phytosphingosines（1，2）中有所描述。螯合控制的十四烷基溴化镁添加到亚戊基保护的d-苏糖醇醛6中，得到了关键的中间体四萜7，提供了植物鞘氨醇的所需l-lyxo立体化学。中间体7在C4处的转化提供了d-核糖立体化学。