1,4,5-Trimethoxy-7-methyl-phenanthrene | 346601-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5-Trimethoxy-7-methyl-phenanthrene
• 英文别名: 1,4,5-Trimethoxy-7-methylphenanthrene
• CAS: 346601-95-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: MYIDNGNXKQZEGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-Trimethoxy-7-methyl-phenanthrene 在 silver(II) oxide 、 碘代三甲硅烷 作用下， 生成 Tetrangulol
  参考文献：
  名称：

  远程取代基的区域化学控制。丁香酚的直接合成

  摘要：

  醌类化合物 4 和 10 的 Diels-Alder 反应具有显著的区域选择性。这种选择性加上新颖的磷嗪介导的环化反应，促成了六步合成曲坦古洛酚的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12331
• 作为产物：
  描述：

  3,6,2'-Trimethoxy-4',6'-dimethyl-biphenyl-2-carbaldehyde 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1,4,5-Trimethoxy-7-methyl-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  由甲酰基苯醌合成菲

  摘要：

  通过将甲酰基苯醌与取代的甲苯缩合，然后进行邻甲基化并使用磷嗪碱P 4 - t Bu进行环化反应来合成菲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01026-2

文献信息

• Synthesis of phenanthrenes from formylbenzoquinone
  作者：George A Kraus、Kim Hoover、Ning Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01026-2

  日期：2002.7

  Phenanthrenes are synthesized by condensation of formylbenzoquinone with a substituted toluene followed by O-methylation and cyclization using the phosphazine base P4-tBu.

  通过将甲酰基苯醌与取代的甲苯缩合，然后进行邻甲基化并使用磷嗪碱P 4 - t Bu进行环化反应来合成菲。
• Regiochemical Control by Remote Substituents. A Direct Synthesis of Tetrangulol
  作者：George A. Kraus、Ning Zhang、Alex Melekhov、Jan H. Jensen

  DOI：10.1055/s-2001-12331

  日期：——

  Diels-Alder reactions of quinones 4 and 10 exhibit remarkable regioselectivity. This selectivity plus a novel phosphazine-mediated cyclization has led to a six-step synthesis of tretrangulol.

  醌类化合物 4 和 10 的 Diels-Alder 反应具有显著的区域选择性。这种选择性加上新颖的磷嗪介导的环化反应，促成了六步合成曲坦古洛酚的过程。