(I+/-S)-4-Amino-I+/--ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide | 357338-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (I+/-S)-4-Amino-I+/--ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
• 英文别名: (2S)-2-(4-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)butanamide
• CAS: 357338-24-0
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: VCFMURNJKHLJBI-GDVGLLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-[(2S)-1-amino-1-oxobutan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 55.0~70.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (I+/-S)-4-Amino-I+/--ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e

文献信息

• 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES
  申请人：KENDA Benoît

  公开号：US20120035239A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及式I的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Differding Edmon

  公开号：US20080097109A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及式I的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。
• 2-Oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Differding Edmond

  公开号：US20100222576A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention concerns 2-oxo- 1 -pyrrolidine derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及化学式I的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，并且它们作为药物的用途。本发明的化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。
• US7358276B2
  申请人：——

  公开号：US7358276B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• US7692028B2
  申请人：——

  公开号：US7692028B2

  公开（公告）日：2010-04-06