(1S,2S,3R,5R,8R,10S,12Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-4,6,9,15-tetraoxatricyclo[8.5.0.0^3,8]pentadec-12-en-14-one | 498553-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,2S,3R,5R,8R,10S,12Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-4,6,9,15-tetraoxatricyclo[8.5.0.0^3,8]pentadec-12-en-14-one
• 英文别名: (1S,3R,6R,8R,9S,10S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-12-one
• CAS: 498553-99-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆Si
• 分子量: 432.589
• InChiKey: LNGLNXIFLLHLJP-QRGGPHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R,8R,10S,12Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-4,6,9,15-tetraoxatricyclo[8.5.0.0^3,8]pentadec-12-en-14-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 titanocene dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.33h， 生成 {(1S,2R,3R,5R,8R,10S,12Z,14R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-4,6,9,15-tetraoxatricyclo[8.5.0.0^3,8]pentadec-12-en-14-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin

  摘要：

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01329-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6aR,11aS,11bR)-8,8,10,10-Tetraisopropyl-2-phenyl-6-[((E)-propenyl)oxy]-hexahydro-1,3,5,7,9,11-hexaoxa-8,10-disila-cyclohepta[a]naphthalene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 titanocene dichloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (1S,2S,3R,5R,8R,10S,12Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-4,6,9,15-tetraoxatricyclo[8.5.0.0^3,8]pentadec-12-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin

  摘要：

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01329-7