4-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-3-oxobutyl]benzonitrile | 860781-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-3-oxobutyl]benzonitrile
• CAS: 860781-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LGTWOOXBWJYBTL-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 丁酮 在 (2R,3R,3'S)-2-hydroxy-3-[(pyrrolidine-2-carbonyl)amino]succinic acid diethyl ester 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(+)-5-hydroxy-5-(4'-cyanophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于酮与醛缩醛直接醛醇反应的高效有机催化剂

  摘要：

  制备了衍生自各种手性 β-氨基醇的 L-脯氨酸酰胺，这些醇在其立体中心具有各种电子性质的取代基，并评估其催化 4-硝基苯甲醛与丙酮的直接羟醛反应。发现具有强吸电子基团的催化剂比具有给电子基团的类似物表现出更高的催化活性和对映选择性。2 mol % 催化剂 4g 的存在显着催化了范围广泛的醛与丙酮和丁酮的直接羟醛反应，得到具有非常高的对映选择性的 β-羟基酮，范围从 96% 到 >99% ee。对于来自环己酮反应的抗羟醛产物观察到 95/5 的高非对映选择性，

  DOI：

  10.1021/ja0510156

文献信息

• Biomimetic asymmetric aldol reactions catalyzed by proline derivatives attached to β-cyclodextrin in water
  作者：Hai-Min Shen、Hong-Bing Ji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.140

  日期：2012.7

  Two proline derivatives, (S)-2-aminomethylpyrrolidine and (R)-2-aminomethylpyrrolidine modified beta-CD (CD-1, CD-2) were synthesized in the yields of 31% and 14%. Their self-inclusion conformations were characterized by H-1 ROESY NMR studies and quantum calculation. When CD-1 was applied to asymmetric aldol reactions, up to 94% ee was obtained. Substrate selectivity was also observed in these asymmetric aldol reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Highly Efficient Organocatalyst for Direct Aldol Reactions of Ketones with Aldedydes
  作者：Zhuo Tang、Zhi-Hua Yang、Xiao-Hua Chen、Lin-Feng Cun、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja0510156

  日期：2005.6.1

  prepared and evaluated for catalyzing the direct Aldol reaction of 4-nitrobenzaldehyde with acetone. Catalysts with strong electron-withdrawing groups are found to exhibit higher catalytic activity and enantioselectivity than their analogues with electron-donating groups. The presence of 2 mol % catalyst 4g significantly catalyzes the direct Aldol reactions of a wide range of aldehydes with acetone

  制备了衍生自各种手性 β-氨基醇的 L-脯氨酸酰胺，这些醇在其立体中心具有各种电子性质的取代基，并评估其催化 4-硝基苯甲醛与丙酮的直接羟醛反应。发现具有强吸电子基团的催化剂比具有给电子基团的类似物表现出更高的催化活性和对映选择性。2 mol % 催化剂 4g 的存在显着催化了范围广泛的醛与丙酮和丁酮的直接羟醛反应，得到具有非常高的对映选择性的 β-羟基酮，范围从 96% 到 >99% ee。对于来自环己酮反应的抗羟醛产物观察到 95/5 的高非对映选择性，