1,1-dimethylethyl 7-phenyl-8-nitrooct-2-enoate | 813433-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 7-phenyl-8-nitrooct-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-8-nitro-7-phenyloct-2-enoate
• CAS: 813433-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: RQRURCHZSIXPLC-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 7-phenyl-8-nitrooct-2-enoate 在 溴棕三甲铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1,1-dimethylethyl (2-nitro-3-phenylcyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用苯基锂的化学选择性共轭加成到线性ω-硝基-α，β，psi，ω-不饱和酯中，然后进行立体选择性分子内硝基-Michael环化反应，合成氮官能化的环己烷。

  摘要：

  氮官能化的具有三个连续手性中心的环己烷衍生物的合成方法是：将苯基锂与硝基烯烃选择性共轭加成至ω-硝基-α，β，psi，ω-不饱和酯中，然后通过氟化铯和季铵盐进行立体控制的分子内硝基-Michael环化反应溴化铵。环己烷适用于α-，β-和γ-环烷的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1109
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-7-oxohept-2-enoate 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1,1-dimethylethyl 7-phenyl-8-nitrooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用苯基锂的化学选择性共轭加成到线性ω-硝基-α，β，psi，ω-不饱和酯中，然后进行立体选择性分子内硝基-Michael环化反应，合成氮官能化的环己烷。

  摘要：

  氮官能化的具有三个连续手性中心的环己烷衍生物的合成方法是：将苯基锂与硝基烯烃选择性共轭加成至ω-硝基-α，β，psi，ω-不饱和酯中，然后通过氟化铯和季铵盐进行立体控制的分子内硝基-Michael环化反应溴化铵。环己烷适用于α-，β-和γ-环烷的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1109

文献信息

• Synthesis of Nitrogen-Functionalized Cyclohexanes Using Chemoselective Conjugate Addition of Phenyllithium to Linear .OMEGA.-Nitro-.ALPHA.,.BETA.,.PSI.,.OMEGA.-Unsaturated Ester and Subsequent Stereoselective Intramolecular Nitro-Michael Cyclization
  作者：Tomohisa Yasuhara、Katsumi Nishimura、Emi Osafune、Osamu Muraoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.52.1109

  日期：——

  Nitrogen-functionalized cyclohexane derivatives with three contiguous chiral centers were synthesized by nitroalkene-selective conjugate addition of phenyllithium to a omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester and subsequent stereocontrolled intramolecular nitro-Michael cyclization with cesium fluoride and a quaternary ammonium bromide. The cyclohexanes were applicable to the total synthesis

  氮官能化的具有三个连续手性中心的环己烷衍生物的合成方法是：将苯基锂与硝基烯烃选择性共轭加成至ω-硝基-α，β，psi，ω-不饱和酯中，然后通过氟化铯和季铵盐进行立体控制的分子内硝基-Michael环化反应溴化铵。环己烷适用于α-，β-和γ-环烷的全合成。