3-trimethylsilyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol | 501411-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-trimethylsilyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• 英文别名: 1-Isobenzofuranol, 1,3-dihydro-3-(trimethylsilyl)-
• CAS: 501411-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: DSLKTJABCPOLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3-trimethylsilyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol 在 aluminum(III) fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Trimethylsilanyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 2,3-bis(methoxycarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Isobenzofuran Generation from Silylated Lactol Leading to Desilylated or Silylated Adducts Depending on the Choice of Metal Fluorides

  摘要：

  通过用金属氟化物处理硅化内酯，开发了一种新的异苯并呋喃生成方法。与早期过渡金属氟化物的反应主要产生去硅化的二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）加合物。相比之下，根据金属氟化物（如镧系元素或低价过渡金属氟化物）的选择，也可以获得硅烷保留的DMAD加合物，可用于进一步转化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34871

文献信息

• Novel Isobenzofuran Generation from Silylated Lactol Leading to Desilylated or Silylated Adducts Depending on the Choice of Metal Fluorides
  作者：Koichi Mikami、Hirofumi Ohmura

  DOI：10.1055/s-2002-34871

  日期：——

  A new method of isobenzofuran generation was developed by treating silylated lactol with metal fluorides. The reactions with hard early transition metal fluorides gave de-silylated dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) adduct mainly. By contrast, the silyl-retained DMAD adduct, which could be used for further transformation, was also obtained depending on the choice of metal fluorides such as lanthanoides or low valent transition metal fluor­ides.

  通过用金属氟化物处理硅化内酯，开发了一种新的异苯并呋喃生成方法。与早期过渡金属氟化物的反应主要产生去硅化的二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）加合物。相比之下，根据金属氟化物（如镧系元素或低价过渡金属氟化物）的选择，也可以获得硅烷保留的DMAD加合物，可用于进一步转化。