2,3-bis(methoxycarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 85828-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(methoxycarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 2,3-dicarbomethoxy-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene；Dimethyl 11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 85828-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: BWEXDIVGQDMXKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-174 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(methoxycarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SMITH, J. G.;DIBBLE, P. W., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5361-5362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 2,3-bis(methoxycarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃的制备和分离。

  摘要：

  该出版物描述了异苯并呋喃的合成、分离和表征。异苯并呋喃在合成和物理有机化学中受到普遍关注，因为它是已知最具反应性的二烯之一。已经发表了许多合成途径，但它们都存在产率低和纯化困难等缺点。我们提出了一种合成途径，以经济实惠、市售的起始原料在实验室规模下高产率制备异苯并呋喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.263

文献信息

• Novel ring transfer reaction of furans via intramolecular Diels-Alder reaction of allene intermediate: a new double annulation reaction
  作者：Kenji Hayakawa、Yasuchika Yamaguchi、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98138-3

  日期：1985.1

  A novel ring tansfer reaction of furans to fused furans by tandem intramolecular Diels-Alder reaction and base-catalyzed ring-opening of the adducts has been developed.

  通过串联分子内Diels-Alder反应和加合物的碱催化开环，已经开发了呋喃向稠合呋喃的新型环转移反应。
• New Bifunctional Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Trialkylaluminium
  作者：Chehla Ladjel、Nicolas Fuchs、Jinkai Zhao、Gérald Bernardinelli、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200900662

  日期：2009.10

  Trialkylaluminium reagents have been found to undergo a copper-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA) reaction with oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylates with the simultaneous creation of two stereocenters. Different types of ligands were tested, and chiral phosphoramidite ligands allowed the reaction to proceed with good yields and good to excellent enantioselectivity. The syn

  已发现三烷基铝试剂与氧杂双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯发生铜催化的不对称共轭加成 (ACA) 反应，同时产生两个立体中心。测试了不同类型的配体，手性亚磷酰胺配体使反应能够以良好的产率和良好的对映选择性进行。通过 X 射线分析观察到的顺式取代产物表明亲核试剂的外切攻击。在此，我们报告了在这种铜催化 ACA 方法的开发中获得的结果，该方法提供了具有未取代和取代的氧杂环迈克尔受体的全碳四元中心。该研究是通过为阐明原始反应途径而进行的机理研究完成的。
• A facile access to masked isobenzofurans ; High exo-stereoselectivity in the Diels-Alder reactions of 4,7-dihydro-4,7-ethanoisobenzofuran.
  作者：Dominique Stephan、Alain Gorgues、André Le Coq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94257-6

  日期：——

  The isobenzofuran derivatives precursors a-c are readily prepared from ; their Diels-Alder adducts with cis-dienophiles present a stereochemistry endoexo from b,c and, interestingly, only exo (towards the furan moiety) from a.

  异苯并呋喃衍生物的前体ac可以容易地由以下方法制备：他们的Diels-Alder与顺式亲二烯体的加合物呈现b，c立体化学内切，有趣的是，仅来自a的exo（向呋喃部分）。
• Novel Isobenzofuran Generation from Silylated Lactol Leading to Desilylated or Silylated Adducts Depending on the Choice of Metal Fluorides
  作者：Koichi Mikami、Hirofumi Ohmura

  DOI：10.1055/s-2002-34871

  日期：——

  A new method of isobenzofuran generation was developed by treating silylated lactol with metal fluorides. The reactions with hard early transition metal fluorides gave de-silylated dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) adduct mainly. By contrast, the silyl-retained DMAD adduct, which could be used for further transformation, was also obtained depending on the choice of metal fluorides such as lanthanoides or low valent transition metal fluor­ides.

  通过用金属氟化物处理硅化内酯，开发了一种新的异苯并呋喃生成方法。与早期过渡金属氟化物的反应主要产生去硅化的二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）加合物。相比之下，根据金属氟化物（如镧系元素或低价过渡金属氟化物）的选择，也可以获得硅烷保留的DMAD加合物，可用于进一步转化。
• Palladium-Catalyzed Isobenzofuran Generation under Neutral Conditions via Oxidative Addition to Lactol Methyl Ether
  作者：Koichi Mikami、Hirofumi Ohmura

  DOI：10.1021/ol0265416

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]A novel method for generation of isobenzofuran is developed from lactol methyl ether using palladium catalysts. This reaction can be carried out under neutral conditions and hence improves on the precedent methods under acidic or basic conditions and at high temperatures. Furthermore, this Pd-catalyzed isobenzofuran generation suggests the involvement of oxidative addition of Pd catalyst into benzylic or allylic methyl ethers.