((2R,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aS)-5-Hydroxy-4a,10a-dimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl)-acetic acid methyl ester | 374638-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ((2R,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aS)-5-Hydroxy-4a,10a-dimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S,3R,6R,8S,10R,12R,14S)-14-hydroxy-1,3-dimethyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-yl]acetate
• CAS: 374638-46-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: YPGYDHTVLZUDKK-ZSASWZKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aS)-5-Hydroxy-4a,10a-dimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl)-acetic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2R,3S,4aR,6S,8S,8aR)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8a-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  对甘比罗尔的综合研究。第1部分：AB环段的合成

  摘要：

  由23个步骤由2-脱氧-d-核糖合成甘比罗尔（1）的AB环片段。的关键步骤是布朗的醛的不对称allylboration 5和的分子内异迈克尔反应7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01204-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a,6-dimethyl-2-phenyl-4,7,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((2R,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aS)-5-Hydroxy-4a,10a-dimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对甘比罗尔的综合研究。第1部分：AB环段的合成

  摘要：

  由23个步骤由2-脱氧-d-核糖合成甘比罗尔（1）的AB环片段。的关键步骤是布朗的醛的不对称allylboration 5和的分子内异迈克尔反应7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01204-7

文献信息

• Synthetic studies towards gambierol. Part 1: Synthesis of the AB ring segment
  作者：Isao Kadota、Choul-Hong Park、Kumi Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01204-7

  日期：2001.8

  The AB ring segment of gambierol (1) was synthesized from 2-deoxy-d-ribose in 23 steps. The key steps were Brown's asymmetric allylboration of the aldehyde 5 and the intramolecular hetero-Michael reaction of 7.

  由23个步骤由2-脱氧-d-核糖合成甘比罗尔（1）的AB环片段。的关键步骤是布朗的醛的不对称allylboration 5和的分子内异迈克尔反应7。